Formulació orgànica
Halogenurs orgànics: com formular-los i anomenar-los
Aprèn a tractar els halògens com a substituents, numerar la cadena i ordenar tots els prefixos alfabèticament.
Què és un halogenur orgànic?
És un compost orgànic en què un o més hidrògens d’un hidrocarbur han estat substituïts per halògens. En la nomenclatura substitutiva, els halògens s’indiquen sempre mitjançant prefixos.
| Halogen | Símbol | Prefix | Exemple |
|---|---|---|---|
| fluor | F | fluoro− | 1-fluoropropà |
| clor | Cl | cloro− | 2-clorobutà |
| brom | Br | bromo− | 1-bromobutà |
| iode | I | iodo− | 2-iodopropà |
Els halògens no donen un sufix: es tracten com qualsevol altre substituent.
L’ordre alfabètic canvia segons l’idioma: en català, iodo− s’ordena amb la i; en castellà, yodo− s’ordena amb la y. Per exemple, 1-iodo-3-etilpentà passa a ser 3-etil-1-yodopentano.
De fórmula a nom
- Tria la cadena principal seguint les regles de l’hidrocarbur: ha de contenir el nombre màxim d’insaturacions i, entre les possibles, ha de ser la més llarga.
- Numera-la perquè els dobles o triples enllaços rebin els localitzadors més baixos. Si no n’hi ha, cerca el conjunt més baix per als substituents.
- Identifica cada halogen i escriu-ne el localitzador: fluoro−, cloro−, bromo− o iodo−.
- Si un mateix halogen es repeteix, indica tots els localitzadors i usa di−, tri−, tetra−…
- Ordena alfabèticament els halògens i els altres substituents. Els prefixos di−, tri− i tetra− no compten per ordenar.
- Acaba amb el nom de la cadena principal.
Exemples
2-clorobutà
La cadena principal té quatre carbonis i es numera perquè el clor quedi al carboni 2.
1-bromo-3-metilbutà
Els localitzadors més baixos són 1 i 3. En el nom, bromo s’escriu abans que metil per ordre alfabètic.
1,2-diiodoetè
La cadena és un etè i hi ha dos àtoms de iode, un a cada carboni; per això s’usa di− i s’indiquen tots dos localitzadors.
1-bromo-3-cloropent-2-è
La cadena principal conté el doble enllaç, que queda al carboni 2. Els prefixos s’escriuen alfabèticament: bromo abans que cloro.
Com es decideix la numeració?
Primer s’apliquen les regles de l’estructura principal. Els halògens no tenen prioritat sobre els dobles o triples enllaços.
- Dona els localitzadors més baixos a les insaturacions.
- Si les insaturacions empaten, compara el conjunt de localitzadors de tots els substituents, un per un.
- Si encara hi ha empat, rep el localitzador més baix el substituent que s’escriu primer alfabèticament.
No se sumen els localitzadors. Es comparen ordenadament fins a trobar la primera diferència.
En anells i compostos aromàtics
Els halògens també actuen com a prefixos quan la part principal és un anell: clorociclopentà, 1-bromo-2-metilciclobutà, clorobenzè o 1-bromo-3-clorobenzè.
Exemple: 1-bromo-3-clorobenzè
Els halògens ocupen les posicions 1 i 3, és a dir, una disposició meta. En el nom, bromo s’escriu abans que cloro per ordre alfabètic.
La cadena o l’anell principal i la seva numeració es decideixen amb les regles dels compostos cíclics o dels compostos aromàtics.
De nom a fórmula
- Identifica i dibuixa la cadena o l’anell principal.
- Situa els dobles o triples enllaços als localitzadors indicats.
- Col·loca cada F, Cl, Br o I al carboni corresponent.
- Afegeix els altres substituents.
- Completa la valència de cada carboni amb els hidrògens necessaris.
Exemple: 1-cloro-2-metilpropà
Dibuixa primer el propà, situa el clor al carboni 1 i el metil al carboni 2.
Errors freqüents
- Emprar els halògens com a sufixos en lloc de fluoro−, cloro−, bromo− o iodo−.
- Donar prioritat a l’halogen abans que a un doble o triple enllaç.
- Numerar sense comparar els localitzadors en els dos sentits.
- Sumar els localitzadors en lloc de comparar-los un per un.
- No indicar tots els localitzadors quan un halogen es repeteix.
- Comptar di−, tri− o tetra− en l’ordre alfabètic.
- No ordenar conjuntament els halògens i els altres substituents.
En obrir-se Orgànica, el grup Halogenurs quedarà seleccionat.