Formulación orgánica
Halogenuros orgánicos: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a tratar a los halógenos como sustituyentes, numerar la cadena y ordenar todos los prefijos alfabéticamente.
¿Qué es un halogenuro orgánico?
Es un compuesto orgánico en el que uno o más hidrógenos de un hidrocarburo han sido sustituidos por halógenos. En la nomenclatura sustitutiva, los halógenos se indican siempre mediante prefijos.
| Halógeno | Símbolo | Prefijo | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| flúor | F | fluoro− | 1-fluoropropano |
| cloro | Cl | cloro− | 2-clorobutano |
| bromo | Br | bromo− | 1-bromobutano |
| yodo | I | yodo− | 2-yodopropano |
Los halógenos no dan un sufijo: se tratan como cualquier otro sustituyente.
El orden alfabético cambia según el idioma: en catalán, iodo− se ordena con la i; en castellano, yodo− se ordena con la y.
De fórmula a nombre
- Elige la cadena principal siguiendo las reglas del hidrocarburo: debe contener el número máximo de insaturaciones y, entre las posibles, debe ser la más larga.
- Numérala para que los dobles o triples enlaces reciban los localizadores más bajos. En su defecto, busca el conjunto más bajo para los sustituyentes.
- Identifica cada halógeno y escribe su localizador: fluoro−, cloro−, bromo− o yodo−.
- Si un mismo halógeno se repite, indica todos los localizadores y usa di−, tri−, tetra−…
- Ordena alfabéticamente los halógenos y otros sustituyentes. Los prefijos di−, tri− y tetra− no cuentan por ordenar.
- Termina con el nombre de la cadena principal.
Ejemplos
2-clorobutano
La cadena principal tiene cuatro carbonos y se numera para que el cloro quede en el carbono 2.
1-bromo-3-metilbutano
Los localizadores más bajos son 1 y 3. En el nombre, bromo se escribe antes que metil por orden alfabético.
1,2-diyodoeteno
La cadena es un eteno y hay dos átomos de yodo, uno en cada carbono; por eso se usa di− y se indican ambos localizadores.
1-bromo-3-cloropent-2-eno
La cadena principal contiene el doble enlace, que queda en el carbono 2. Los prefijos se escriben alfabéticamente: bromo antes que cloro.
¿Cómo se decide la numeración?
Primero se aplican las reglas de la estructura principal. Los halógenos carecen de prioridad sobre los dobles o triples enlaces.
- Da los localizadores más bajos a las insaturaciones.
- Si las insaturaciones empatan, compara el conjunto de localizadores de todos los sustituyentes, uno por uno.
- Si todavía hay empate, recibe el localizador más bajo el sustituyente que primero se escribe alfabéticamente.
No se suman los localizadores. Se comparan ordenadamente hasta encontrar la primera diferencia.
En anillos y compuestos aromáticos
Los halógenos también actúan como prefijos cuando la parte principal es un anillo: clorociclopentano, 1-bromo-2-metilciclobutano, clorobenceno o 1-bromo-3-clorobenceno.
Ejemplo: 1-bromo-3-clorobenceno
Los halógenos ocupan las posiciones 1 y 3, es decir, una disposición meta. En el nombre, bromo se escribe antes que cloro por orden alfabético.
La cadena o anillo principal y su numeración se deciden con las reglas de los compuestos cíclicos o de los compuestos aromáticos.
De nombre a fórmula
- Identifica y dibuja la cadena o el anillo principal.
- Sitúa los dobles o triples enlaces en los localizadores indicados.
- Coloca cada F, Cl, Br o I en el carbono correspondiente.
- Añade los demás sustituyentes.
- Completa la valencia de cada carbono con los hidrógenos necesarios.
Ejemplo: 1-cloro-2-metilpropano
Dibuja primero el propano, sitúa el cloro en el carbono 1 y el metilo en el carbono 2.
Errores frecuentes
- Emplear los halógenos como sufijos en lugar de fluoro−, cloro−, bromo− o yodo−.
- Dar prioridad al halógeno antes que a un doble o triple enlace.
- Numerar sin comparar los localizadores en ambos sentidos.
- Sumar a los localizadores en lugar de compararlos uno por uno.
- No indicar todos los localizadores cuando un halógeno se repite.
- Contar di−, tri− o tetra− en el orden alfabético.
- No ordenar conjuntamente los halógenos y demás sustituyentes.
Al abrirse Orgánica, el grupo Halogenuros quedará seleccionado.