Formulación orgánica
Compuestos aromáticos: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a reconocer el benceno, numerar sus sustituyentes y distinguir las posiciones orto, meta y para.
El benceno
El benceno, de fórmula molecular C6H6, es el hidrocarburo aromático más simple. Está formado por un anillo de seis carbonos con los electrones compartidos por todo el anillo.
Se puede representar con tres dobles enlaces alternados o con un círculo dentro del hexágono. En Formularia utilizamos los dobles enlaces alternados.
Cada vértice representa un carbono y los hidrógenos unidos al anillo no se dibujan.
Benceno con un sustituyente
Cuando solo hay un sustituyente, se escribe delante de benceno y no se indica el localizador 1: metilbenceno, etilbenceno, clorobenceno, bromobenceno o nitrobenceno.
| Sustituyente | Nombre | Nombre tradicional aceptado |
|---|---|---|
| −CH3 | metilbenceno | tolueno |
| −CH2−CH3 | etilbenceno | — |
| −CH(CH3)2 | isopropilbenceno | cumeno |
| −NO2 | nitrobenceno | — |
Dos sustituyentes: orto, meta y para
Se numera el anillo para que los sustituyentes reciban los localizadores más bajos. Cuando solo hay dos, también se pueden indicar sus posiciones relativas con orto− (o−), meta− (m−) y para− (p−).
| Posiciones | Prefijo | Dibujo | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| 1,2 | orto− (o−) | 1,2-dimetilbenceno orto-xileno | |
| 1,3 | meta− (m−) | 1,3-diclorobenceno m-diclorobenceno | |
| 1,4 | para− (p−) | 1,4-dimetilbenceno para-xileno |
Orto, meta y para solo describen la relación entre dos sustituyentes. Con tres o más, deben utilizarse localizadores numéricos.
Tres o más sustituyentes
- Considera como posible carbono 1 cada uno de los carbonos sustituidos.
- Compara, en cada caso, los dos sentidos de numeración y elige el conjunto de localizadores más bajo, comparándolos uno a uno.
- Si todavía hay empate, recibe el localizador más bajo el sustituyente que se escribe primero alfabéticamente.
- Escribe todos los sustituyentes por orden alfabético; di−, tri− y tetra− no cuentan para ordenar.
Ejemplo: 1-bromo-2-cloro-4-metilbenceno
Los localizadores son 1,2,4 y los sustituyentes se escriben alfabéticamente: bromo, cloro y metil.
Cuando el benceno es un sustituyente: fenilo
Si el anillo de benceno no es la estructura principal, actúa como radical y se llama fenilo−, de fórmula C6H5−.
No confundas fenilo, C6H5−, con bencilo, C6H5−CH2−.
Nombres que conviene conocer
| Estructura | Nombre sistemático | Nombre tradicional aceptado |
|---|---|---|
| C6H5−CH3 | metilbenceno | tolueno |
| 1,2-dimetilbenceno | 1,2-dimetilbenceno | orto-xileno |
| 1,3-dimetilbenceno | 1,3-dimetilbenceno | meta-xileno |
| 1,4-dimetilbenceno | 1,4-dimetilbenceno | para-xileno |
| C6H5−CH(CH3)2 | isopropilbenceno | cumeno |
Aromáticos con anillos fusionados
Naftaleno
El naftaleno, de fórmula C10H8, es un hidrocarburo aromático formado por dos anillos de benceno fusionados, que comparten dos carbonos y un enlace.
Antraceno
El antraceno, de fórmula C14H10, está formado por tres anillos de benceno fusionados linealmente.
El naftaleno y el antraceno se incluyen como contenido teórico y nombres que hay que reconocer. De momento no aparecen en los ejercicios de dibujo de Formularia porque el editor todavía no permite construir anillos aromáticos fusionados.
De nombre a fórmula
- Dibuja el anillo de benceno con los tres dobles enlaces alternados.
- Si solo hay un sustituyente, colócalo en cualquier vértice.
- Si hay localizadores, numera mentalmente el anillo y sitúa cada sustituyente.
- Si aparece o−, m− o p−, tradúcelo respectivamente por 1,2; 1,3 o 1,4.
Errores frecuentes
- Poner el localizador 1 cuando solo hay un sustituyente.
- Confundir las posiciones orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4).
- Utilizar orto, meta o para cuando hay más de dos sustituyentes.
- Numerar el anillo sin comparar los dos sentidos.
- Sumar los localizadores en vez de compararlos uno a uno.
- No escribir los sustituyentes por orden alfabético.
- Confundir benceno con fenilo o fenilo con bencilo.
Al abrirse Orgánica, el grupo Aromáticos quedará seleccionado.