Formulació orgànica
Compostos aromàtics: com formular-los i anomenar-los
Aprèn a reconèixer el benzè, numerar-ne els substituents i distingir les posicions orto, meta i para.
El benzè
El benzè, de fórmula molecular C6H6, és l’hidrocarbur aromàtic més simple. Està format per un anell de sis carbonis amb els electrons compartits per tot l’anell.
Es pot representar amb tres dobles enllaços alternats o amb un cercle dins l’hexàgon. A Formulària empram els dobles enllaços alternats.
Cada vèrtex representa un carboni i els hidrògens units a l’anell no es dibuixen.
Benzè amb un substituent
Quan només hi ha un substituent, s’escriu davant benzè i no s’indica el localitzador 1: metilbenzè, etilbenzè, clorobenzè, bromobenzè o nitrobenzè.
| Substituent | Nom | Nom tradicional acceptat |
|---|---|---|
| −CH3 | metilbenzè | toluè |
| −CH2−CH3 | etilbenzè | — |
| −CH(CH3)2 | isopropilbenzè | cumè |
| −NO2 | nitrobenzè | — |
Dos substituents: orto, meta i para
Es numera l’anell perquè els substituents rebin els localitzadors més baixos. Quan només n’hi ha dos, també es poden indicar les seves posicions relatives amb orto− (o−), meta− (m−) i para− (p−).
| Posicions | Prefix | Dibuix | Exemple |
|---|---|---|---|
| 1,2 | orto− (o−) | 1,2-dimetilbenzè orto-xilè | |
| 1,3 | meta− (m−) | 1,3-diclorobenzè m-diclorobenzè | |
| 1,4 | para− (p−) | 1,4-dimetilbenzè para-xilè |
Orto, meta i para només descriuen la relació entre dos substituents. Amb tres o més, s’han d’emprar localitzadors numèrics.
Tres o més substituents
- Considera com a possible carboni 1 cadascun dels carbonis substituïts.
- Compara, en cada cas, els dos sentits de numeració i escull el conjunt de localitzadors més baix, comparant-los un per un.
- Si encara hi ha empat, rep el localitzador més baix el substituent que s’escriu primer alfabèticament.
- Escriu tots els substituents per ordre alfabètic; di−, tri− i tetra− no compten per ordenar.
Exemple: 1-bromo-2-cloro-4-metilbenzè
Els localitzadors són 1,2,4 i els substituents s’escriuen alfabèticament: bromo, cloro i metil.
Quan el benzè és un substituent: fenil
Si l’anell de benzè no és l’estructura principal, actua com a radical i s’anomena fenil−, de fórmula C6H5−.
No confonguis fenil, C6H5−, amb benzil, C6H5−CH2−.
Noms que convé conèixer
| Estructura | Nom sistemàtic | Nom tradicional acceptat |
|---|---|---|
| C6H5−CH3 | metilbenzè | toluè |
| 1,2-dimetilbenzè | 1,2-dimetilbenzè | orto-xilè |
| 1,3-dimetilbenzè | 1,3-dimetilbenzè | meta-xilè |
| 1,4-dimetilbenzè | 1,4-dimetilbenzè | para-xilè |
| C6H5−CH(CH3)2 | isopropilbenzè | cumè |
Aromàtics amb anells fusionats
Naftalè
El naftalè, de fórmula C10H8, és un hidrocarbur aromàtic format per dos anells de benzè fusionats, que comparteixen dos carbonis i un enllaç.
Antracè
L’antracè, de fórmula C14H10, està format per tres anells de benzè fusionats linealment.
El naftalè i l’antracè s’inclouen com a contingut teòric i noms que cal reconèixer. De moment no apareixen als exercicis de dibuix de Formulària perquè l’editor encara no permet construir anells aromàtics fusionats.
De nom a fórmula
- Dibuixa l’anell de benzè amb els tres dobles enllaços alternats.
- Si només hi ha un substituent, col·loca’l en qualsevol vèrtex.
- Si hi ha localitzadors, numera mentalment l’anell i situa cada substituent.
- Si apareix o−, m− o p−, tradueix-ho respectivament per 1,2; 1,3 o 1,4.
Errors freqüents
- Posar el localitzador 1 quan només hi ha un substituent.
- Confondre les posicions orto (1,2), meta (1,3) i para (1,4).
- Emprar orto, meta o para quan hi ha més de dos substituents.
- Numerar l’anell sense comparar els dos sentits.
- Sumar els localitzadors en lloc de comparar-los un per un.
- No escriure els substituents per ordre alfabètic.
- Confondre benzè amb fenil o fenil amb benzil.
En obrir-se Orgànica, el grup Aromàtics quedarà seleccionat.