Formulación orgánica
Compuestos cíclicos: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a reconocer el anillo principal, numerarlo y situar en él sustituyentes, dobles y triples enlaces.
¿Qué es un compuesto cíclico?
Es un compuesto en el que los carbonos forman una cadena cerrada o anillo. Se antepone el prefijo ciclo− al nombre del hidrocarburo: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano…
| Carbonos del anillo | Forma habitual | Dibujo | Nombre saturado |
|---|---|---|---|
| 3 | triángulo | ciclopropano | |
| 4 | cuadrado | ciclobutano | |
| 5 | pentágono | ciclopentano | |
| 6 | hexágono | ciclohexano |
En las fórmulas esqueléticas, cada vértice del anillo representa un carbono. Los hidrógenos unidos a los carbonos no se dibujan.
¿Cuál es la estructura principal?
Si el anillo tiene igual o más carbonos que cualquier cadena unida, el anillo es la estructura principal y la cadena se nombra como radical. Por ejemplo, un anillo de cinco carbonos con un etilo es etilciclopentano.
Si una cadena abierta tiene más carbonos que el anillo, la cadena es la principal y el anillo actúa como sustituyente: ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil…
Cicloalcanos: de fórmula a nombre
Un solo sustituyente
Con un único sustituyente no hay que indicar su posición, porque el carbono que lo lleva es automáticamente el carbono 1: metilciclopropano, no 1-metilciclopropano.
Dos o más sustituyentes
- Empieza a numerar por un carbono que tenga un sustituyente.
- Elige el sentido que dé el conjunto de localizadores más bajo, comparándolos uno a uno.
- Si ambas direcciones dan el mismo conjunto, recibe el número más bajo el sustituyente que se escribe primero alfabéticamente.
- Escribe los sustituyentes por orden alfabético; di−, tri− y tetra− no cuentan para ordenar.
Ejemplo: 1-cloro-2-metilciclobutano
Los sustituyentes ocupan carbonos adyacentes y ambas direcciones dan 1,2. En el desempate, cloro recibe el 1 porque se escribe antes que metil.
Cicloalquenos y cicloalquinos
Los dobles y triples enlaces forman parte del anillo. La terminación cambia a −eno o −ino: ciclopenteno, ciclobutino…
- Asigna a los carbonos de la insaturación los números más bajos. Con una sola insaturación, esta ocupa los carbonos 1 y 2 y no es necesario indicar su localizador.
- Elige qué extremo es el carbono 1 y el sentido de numeración para que los sustituyentes reciban los localizadores más bajos.
- Con varias insaturaciones, indica todos los localizadores: ciclopenta-1,3-dieno.
| Tipo | Ejemplo | Dibujo | Observación |
|---|---|---|---|
| Un doble enlace | ciclopenteno | El doble ocupa C1 y C2; no se indica el localizador. | |
| Dos dobles enlaces | ciclopenta-1,3-dieno | Se indican ambos localizadores. | |
| Un triple enlace | ciclopropino | El triple ocupa C1 y C2; no se indica el localizador. | |
| Triple y sustituyente | 3-isopropilciclobutino | Primero se numera el triple. |
Las insaturaciones tienen prioridad sobre los sustituyentes al numerar el anillo.
De nombre a fórmula
- Dibuja un polígono con tantos vértices como carbonos indique el nombre.
- Numera mentalmente el anillo.
- Sitúa primero los dobles o triples enlaces, si los hay.
- Añade los sustituyentes en los localizadores indicados.
- Completa la valencia de cada carbono con los hidrógenos necesarios.
Ejemplo: 1,2-dietilciclopentano
Dibuja un pentágono y añade un radical etilo a dos vértices consecutivos, los carbonos 1 y 2.
Errores frecuentes
- Poner el localizador 1 cuando solo hay un sustituyente o una insaturación.
- Numerar el anillo sin comparar los dos sentidos.
- Dar prioridad a los sustituyentes antes que a los dobles o triples enlaces.
- No indicar todos los localizadores cuando hay varias insaturaciones.
- Olvidar la vocal a en nombres como ciclopenta-1,3-dieno.
- No escribir los sustituyentes por orden alfabético.
Al abrirse Orgánica, el grupo Cíclicos quedará seleccionado.