Formulació orgànica
Compostos cíclics: com formular-los i anomenar-los
Aprèn a reconèixer l’anell principal, numerar-lo i situar-hi substituents, dobles i triples enllaços.
Què és un compost cíclic?
És un compost en què els carbonis formen una cadena tancada o anell. S’anteposa el prefix ciclo− al nom de l’hidrocarbur: ciclopropà, ciclobutà, ciclopentà…
| Carbonis de l’anell | Forma habitual | Dibuix | Nom saturat |
|---|---|---|---|
| 3 | triangle | ciclopropà | |
| 4 | quadrat | ciclobutà | |
| 5 | pentàgon | ciclopentà | |
| 6 | hexàgon | ciclohexà |
En les fórmules esquelètiques, cada vèrtex de l’anell representa un carboni. Els hidrògens units als carbonis no es dibuixen.
Quina és l’estructura principal?
Si l’anell té igual o més carbonis que qualsevol cadena unida, l’anell és l’estructura principal i la cadena s’anomena com a radical. Per exemple, un anell de cinc carbonis amb un etil és etilciclopentà.
Si una cadena oberta té més carbonis que l’anell, la cadena és la principal i l’anell actua com a substituent: ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil…
Cicloalcans: de fórmula a nom
Un sol substituent
Amb un únic substituent no cal indicar-ne la posició, perquè el carboni que el porta és automàticament el carboni 1: metilciclopropà, no 1-metilciclopropà.
Dos o més substituents
- Comença a numerar per un carboni que tengui un substituent.
- Tria el sentit que doni el conjunt de localitzadors més baix, comparant-los un per un.
- Si les dues direccions donen el mateix conjunt, rep el nombre més baix el substituent que s’escriu primer alfabèticament.
- Escriu els substituents per ordre alfabètic; di−, tri− i tetra− no compten per ordenar.
Exemple: 1-cloro-2-metilciclobutà
Els substituents ocupen carbonis adjacents i les dues direccions donen 1,2. En el desempat, cloro rep l’1 perquè s’escriu abans que metil.
Cicloalquens i cicloalquins
Els dobles i triples enllaços formen part de l’anell. La terminació canvia a −è o −í: ciclopentè, ciclobutí…
- Assigna als carbonis de la insaturació els nombres més baixos. Amb una sola insaturació, aquesta ocupa els carbonis 1 i 2 i no cal indicar-ne el localitzador.
- Tria quin extrem és el carboni 1 i el sentit de numeració perquè els substituents rebin els localitzadors més baixos.
- Amb diverses insaturacions, indica tots els localitzadors: ciclopenta-1,3-diè.
| Tipus | Exemple | Dibuix | Observació |
|---|---|---|---|
| Un doble enllaç | ciclopentè | El doble ocupa C1 i C2; no se n’indica el localitzador. | |
| Dos dobles enllaços | ciclopenta-1,3-diè | S’indiquen tots dos localitzadors. | |
| Un triple enllaç | ciclopropí | El triple ocupa C1 i C2; no se n’indica el localitzador. | |
| Triple i substituent | 3-isopropilciclobutí | Primer es numera el triple. |
Les insaturacions tenen prioritat sobre els substituents per numerar l’anell.
De nom a fórmula
- Dibuixa un polígon amb tants vèrtexs com carbonis indiqui el nom.
- Numera mentalment l’anell.
- Situa primer els dobles o triples enllaços, si n’hi ha.
- Afegeix els substituents als localitzadors indicats.
- Completa la valència de cada carboni amb els hidrògens necessaris.
Exemple: 1,2-dietilciclopentà
Dibuixa un pentàgon i afegeix un radical etil a dos vèrtexs consecutius, els carbonis 1 i 2.
Errors freqüents
- Posar el localitzador 1 quan només hi ha un substituent o una insaturació.
- Numerar l’anell sense comparar els dos sentits.
- Donar prioritat als substituents abans que als dobles o triples enllaços.
- No indicar tots els localitzadors quan hi ha diverses insaturacions.
- Oblidar la vocal a en noms com ciclopenta-1,3-diè.
- No escriure els substituents per ordre alfabètic.
En obrir-se Orgànica, el grup Cíclics quedarà seleccionat.