Formulació orgànica
Nitroderivats: com formular-los i anomenar-los
Aprèn a identificar el grup −NO₂, situar-lo com a substituent i ordenar-lo amb els altres prefixos.
Què és un nitroderivat?
És un compost orgànic en què un o més hidrògens d’un hidrocarbur han estat substituïts pel grup nitro, −NO2. El grup queda unit a la cadena mitjançant el nitrogen.
R−NO2
El grup nitro s’anomena sempre amb el prefix nitro−; no modifica la terminació de l’hidrocarbur principal.
| Fórmula | Nom |
|---|---|
| CH3−CH2−CH2−NO2 | 1-nitropropà |
CH3−CHNO2−CH3 | 2-nitropropà |
| NO2−CH2−CH2−CH2−NO2 | 1,3-dinitropropà |
No confonguis nitro− amb nitril. Nitro és −NO2; nitril és −C≡N.
De fórmula a nom
- Tria la cadena o l’anell principal segons les regles de l’hidrocarbur.
- Numera primer perquè els dobles o triples enllaços rebin els localitzadors més baixos.
- Si no hi ha insaturacions, cerca el conjunt més baix de localitzadors per a tots els substituents.
- Identifica cada grup −NO2 i escriu-ne el localitzador.
- Si es repeteix, indica tots els localitzadors i empra di−, tri−…
- Ordena alfabèticament nitro− amb els altres substituents; di− i tri− no compten.
- Acaba amb el nom de la cadena o anell principal.
Exemple: 2-nitrobutà
La cadena té quatre carbonis i es numera perquè el grup nitro quedi al carboni 2.
Exemple: 3-etil-2-nitropentà
Els localitzadors són 2 i 3. En el nom, etil s’escriu abans que nitro per ordre alfabètic.
De nom a fórmula
- Dibuixa la cadena o l’anell principal.
- Situa els dobles o triples enllaços als localitzadors indicats.
- Col·loca cada grup −NO2 al carboni corresponent.
- Afegeix els altres substituents.
- Completa la valència dels carbonis amb H.
Exemple: 2-metil-1-nitropropà
El grup nitro queda al carboni 1 i el metil al carboni 2.
Dobles enllaços i diversos grups nitro
Les insaturacions tenen prioritat sobre nitro− per decidir la numeració. Amb diversos grups nitro s’indiquen tots els localitzadors.
| Fórmula | Nom | Observació |
|---|---|---|
NO2−CH=CH−CHNO2−CH3 | 1,3-dinitrobut-1-è | El doble enllaç rep el localitzador 1. |
Cl−CH=CHNO2 | 1-cloro-2-nitroetè | Cloro s’escriu abans que nitro, per ordre alfabètic. |
Nitroderivats aromàtics
En el benzè, nitro− es tracta com qualsevol altre substituent. Amb un sol grup no cal localitzador: nitrobenzè. Amb diversos substituents, es numera per obtenir el conjunt més baix i s’ordenen alfabèticament.
| Dibuix | Nom | Observació |
|---|---|---|
| nitrobenzè | Amb un sol substituent no s’indica el localitzador 1. | |
| 1-cloro-4-nitrobenzè | Cloro s’escriu abans que nitro. |
Errors freqüents
- Tractar nitro− com un sufix en lloc d’un prefix.
- Confondre −NO2 amb −C≡N.
- Numerar el grup nitro abans que un doble o triple enllaç.
- Triar automàticament la cadena horitzontal en lloc de la cadena principal correcta.
- No indicar tots els localitzadors quan hi ha diversos grups nitro.
- Comptar di− o tri− en l’ordre alfabètic.
- No ordenar conjuntament nitro− i els altres substituents.
- Escriure el localitzador 1 quan només hi ha un substituent en un compost cíclic o aromàtic, com ara 1-nitrobenzè; el localitzador és innecessari.
En obrir-se Orgànica, el grup Nitroderivats quedarà seleccionat.