Formulación orgánica
Nitroderivados: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a identificar el grupo −NO₂, situarlo como sustituyente y ordenarlo con los demás prefijos.
¿Qué es un nitroderivado?
Es un compuesto orgánico en el que uno o más hidrógenos de un hidrocarburo han sido sustituidos por el grupo nitro, −NO2. El grupo queda unido a la cadena mediante el nitrógeno.
R−NO2
El grupo nitro se nombra siempre con el prefijo nitro−; no modifica la terminación del hidrocarburo principal.
| Fórmula | Nombre |
|---|---|
| CH3−CH2−CH2−NO2 | 1-nitropropano |
CH3−CHNO2−CH3 | 2-nitropropano |
| NO2−CH2−CH2−CH2−NO2 | 1,3-dinitropropano |
No confundas nitro− con nitrilo. Nitro es −NO2; nitrilo es −C≡N.
De fórmula a nombre
- Elige la cadena o el anillo principal según las reglas del hidrocarburo.
- Numera primero para que los dobles o triples enlaces reciban los localizadores más bajos.
- Si no hay insaturaciones, busca el conjunto más bajo de localizadores para todos los sustituyentes.
- Identifica cada grupo −NO2 y escribe su localizador.
- Si se repite, indica todos los localizadores y utiliza di−, tri−…
- Ordena alfabéticamente nitro− con los demás sustituyentes; di− y tri− no cuentan.
- Termina con el nombre de la cadena o anillo principal.
Ejemplo: 2-nitrobutano
La cadena tiene cuatro carbonos y se numera para que el grupo nitro quede en el carbono 2.
Ejemplo: 3-etil-2-nitropentano
Los localizadores son 2 y 3. En el nombre, etil se escribe antes que nitro por orden alfabético.
De nombre a fórmula
- Dibuja la cadena o el anillo principal.
- Sitúa los dobles o triples enlaces en los localizadores indicados.
- Coloca cada grupo −NO2 en el carbono correspondiente.
- Añade los demás sustituyentes.
- Completa la valencia de los carbonos con H.
Ejemplo: 2-metil-1-nitropropano
El grupo nitro queda en el carbono 1 y el metil en el carbono 2.
Dobles enlaces y varios grupos nitro
Las insaturaciones tienen prioridad sobre nitro− para decidir la numeración. Con varios grupos nitro se indican todos los localizadores.
| Fórmula | Nombre | Observación |
|---|---|---|
NO2−CH=CH−CHNO2−CH3 | 1,3-dinitrobut-1-eno | El doble enlace recibe el localizador 1. |
Cl−CH=CHNO2 | 1-cloro-2-nitroeteno | Cloro se escribe antes que nitro, por orden alfabético. |
Nitroderivados aromáticos
En el benceno, nitro− se trata como cualquier otro sustituyente. Con un solo grupo no es necesario el localizador: nitrobenceno. Con varios sustituyentes, se numera para obtener el conjunto más bajo y se ordenan alfabéticamente.
| Dibujo | Nombre | Observación |
|---|---|---|
| nitrobenceno | Con un solo sustituyente no se indica el localizador 1. | |
| 1-cloro-4-nitrobenceno | Cloro se escribe antes que nitro, por orden alfabético. |
Errores frecuentes
- Tratar nitro− como un sufijo en lugar de un prefijo.
- Confundir −NO2 con −C≡N.
- Numerar el grupo nitro antes que un doble o triple enlace.
- Elegir automáticamente la cadena horizontal en lugar de la cadena principal correcta.
- No indicar todos los localizadores cuando hay varios grupos nitro.
- Contar di− o tri− en el orden alfabético.
- No ordenar conjuntamente nitro− y los demás sustituyentes.
- Escribir el localizador 1 cuando solo hay un sustituyente en un compuesto cíclico o aromático, como 1-nitrobenceno; el localizador es innecesario.
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