Formulació orgànica
Nitrils: com formular-los i anomenar-los
Aprèn a reconèixer el grup −C≡N, comptar-ne el carboni i construir noms acabats en −nitril.
Què és un nitril?
És un compost que conté el grup −C≡N. El carboni del grup nitril està unit al nitrogen mitjançant un triple enllaç i forma part de la cadena principal.
R−C≡N
Quan és el grup principal, aquest carboni és sempre el carboni 1 i el nom acaba en −nitril.
| Fórmula | Nom substitutiu | Nom funcional admès |
|---|---|---|
| H−C≡N | metannitril | cianur d’hidrogen / àcid cianhídric |
| CH3−C≡N | etannitril | cianur de metil |
| CH3−CH2−C≡N | propannitril | cianur d’etil |
| CH3−CH2−CH2−C≡N | butannitril | cianur de propil |
El carboni de −C≡N també es compta. CH3−C≡N té dos carbonis i és etannitril.
De fórmula a nom
Nomenclatura substitutiva
- Localitza el grup −C≡N.
- Tria la cadena més llarga que contingui el seu carboni.
- Comença a numerar pel carboni del nitril, que és l’1.
- Situa les insaturacions i els substituents.
- Construeix el nom de la cadena i acaba en −nitril.
Exemple: 3-metilbutannitril
La cadena principal té quatre carbonis comptant el del nitril. El metil queda al carboni 3: 3-metilbutannitril.
Nomenclatura funcional
- Separa mentalment el grup −C≡N de la resta de la molècula.
- Anomena com a radical la cadena unida al carboni del nitril.
- Escriu cianur de davant el nom del radical.
Exemple: CH3−CH2−C≡N
La cadena unida a −C≡N és etil: cianur d’etil.
De nom a fórmula
Nomenclatura substitutiva
- L’arrel indica el nombre total de carbonis, inclòs el del grup −C≡N.
- Col·loca −C≡N a l’extrem corresponent al carboni 1.
- Situa les insaturacions i els substituents als localitzadors indicats.
- Completa els hidrògens.
Exemple: 2-metilpropannitril
Prop− indica tres carbonis en total. El metil queda al C2:
Nomenclatura funcional
- Formula el radical que apareix després de cianur de.
- Uneix el radical directament al carboni del grup −C≡N.
Exemple: cianur de propil
CH3−CH2−CH2−C≡N
Dobles i triples enllaços
El nitril té prioritat per numerar. Les insaturacions de la cadena s’indiquen després: but-2-ennitril, 3-etilhex-4-innitril.
| Fórmula | Nom | Observació |
|---|---|---|
| CH3−CH=CH−C≡N | but-2-ennitril | El doble enllaç comença al C2. |
CH3−CCH3=CH−C≡N | 3-metilbut-2-ennitril | Primer numera el carboni del nitril. |
En català es conserva la n davant −nitril: etannitril, but-2-ennitril, hex-4-innitril.
Nitrils units a anells
Quan −C≡N està unit a un anell, el carboni del nitril queda fora de l’anell i s’empra el sufix −carbonitril.
| Dibuix | Nom | Observació |
|---|---|---|
| ciclopropancarbonitril | El carboni del grup −C≡N queda fora de l’anell de tres carbonis. En nomenclatura funcional també s’accepta cianur de ciclopropil. | |
| benzonitril | També es pot anomenar benzencarbonitril o, en nomenclatura funcional, cianur de fenil. El carboni del nitril queda fora de l’anell. |
Errors freqüents
- No comptar el carboni del grup −C≡N dins la cadena principal.
- Triar una cadena més llarga que no contingui el carboni del nitril.
- Numerar abans un doble o triple enllaç que el grup nitril.
- Assignar un localitzador al nitril: el seu carboni és l’1.
- Confondre el triple enllaç C≡N amb un triple enllaç C≡C.
- Ometre la n davant −nitril: etannitril, but-2-ennitril, hex-4-innitril.
- Escriure ciclopropannitril en lloc de ciclopropancarbonitril. El carboni del grup −C≡N queda fora de l’anell.
- Comptar el carboni de −C≡N dins l’anell quan el nom acaba en −carbonitril; queda fora de l’anell.
- En nomenclatura funcional, comptar el carboni del −C≡N com a part del radical.
En obrir-se Orgànica, el grup Nitrils quedarà seleccionat.