Formulación orgánica
Nitrilos: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a reconocer −C≡N, contar su carbono y construir nombres terminados en −nitrilo.
¿Qué es un nitrilo?
Contiene el grupo −C≡N. Su carbono forma parte de la cadena principal y es siempre el carbono 1.
R−C≡N
| Fórmula | Nombre sustitutivo | Nombre funcional admitido |
|---|---|---|
| H−C≡N | metanonitrilo | cianuro de hidrógeno / ácido cianhídrico |
| CH3−C≡N | etanonitrilo | cianuro de metilo |
| CH3−CH2−C≡N | propanonitrilo | cianuro de etilo |
| CH3−CH2−CH2−C≡N | butanonitrilo | cianuro de propilo |
El carbono de −C≡N también se cuenta.
De fórmula a nombre
Nomenclatura sustitutiva
- Localiza −C≡N.
- Elige la cadena más larga que contiene su carbono.
- Numera desde ese carbono, que es el 1.
- Sitúa insaturaciones y sustituyentes.
- Termina en −nitrilo.
3-metilbutanonitrilo
CH3−CHCH3−CH2−C≡N
Nomenclatura funcional
- Separa −C≡N del resto.
- Nombra como radical la cadena unida al carbono del nitrilo.
- Escribe cianuro de.
CH3−CH2−C≡N
Cianuro de etilo.
De nombre a fórmula
Nomenclatura sustitutiva
- La raíz cuenta todos los carbonos, incluido el de −C≡N.
- Coloca −C≡N como C1.
- Añade insaturaciones y sustituyentes.
- Completa los H.
2-metilpropanonitrilo
CH3−CHCH3−C≡N
Nomenclatura funcional
Formula el radical situado después de cianuro de y únelo al carbono de −C≡N.
Cianuro de propilo
CH3−CH2−CH2−C≡N
Insaturaciones
El nitrilo decide la numeración. En castellano se conserva −eno− o −ino− delante de −nitrilo: but-2-enonitrilo, hex-4-inonitrilo.
| Fórmula | Nombre |
|---|---|
| CH3−CH=CH−C≡N | but-2-enonitrilo |
CH3−CCH3=CH−C≡N | 3-metilbut-2-enonitrilo |
Nitrilos unidos a anillos
El carbono de −C≡N queda fuera del anillo y se utiliza −carbonitrilo.
| Dibujo | Nombre | Alternativa |
|---|---|---|
| ciclopropanocarbonitrilo | cianuro de ciclopropilo | |
| benzonitrilo | bencenocarbonitrilo / cianuro de fenilo |
Errores frecuentes
- No contar el carbono de −C≡N.
- Elegir una cadena que no contiene el carbono del nitrilo.
- Numerar antes una insaturación.
- Confundir C≡N con C≡C.
- Omitir −eno− o −ino− delante de −nitrilo.
- Escribir ciclopropanonitrilo en vez de ciclopropanocarbonitrilo.
- Contar el carbono de −C≡N dentro del anillo.
- Contar el carbono del nitrilo como parte del radical en la nomenclatura funcional.
Practicar este tipo de compuestos
Al abrirse Orgánica, Nitrilos quedará seleccionado.