Formulació orgànica
Isomeria orgànica
Aprèn a reconèixer molècules amb la mateixa fórmula molecular però amb una estructura o disposició espacial diferent.
Què són els isòmers?
Dos composts són isòmers quan tenen la mateixa fórmula molecular, però els seus àtoms estan connectats o disposats de manera diferent. Per decidir si dues molècules són isòmers, primer cal comprovar que contenen exactament el mateix nombre d’àtoms de cada element.
| Gran tipus | Què canvia? | Tipus inclosos |
|---|---|---|
| Isomeria plana o estructural | Canvia la connexió entre els àtoms. | cadena, posició i funció |
| Isomeria espacial o estereoisomeria | Es manté la connexió, però canvia la disposició a l’espai. | geomètrica i òptica |
Tenir el mateix nombre de carbonis no és suficient. Per ser isòmers han de tenir la mateixa fórmula molecular completa.
Isomeria de cadena
Canvia l’esquelet de carbonis: una cadena pot ser lineal i l’altra ramificada. El grup funcional, si n’hi ha, es manté.
| Compost A | Compost B | Fórmula molecular |
|---|---|---|
| hexà CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 | 2-metilpentà CH3−CHCH3−CH2−CH2−CH3 | C6H14 |
Isomeria de posició
Es manté la cadena i el mateix grup funcional o enllaç múltiple, però canvia el carboni que ocupa.
| Compost A | Compost B | Què canvia? |
|---|---|---|
| propan-1-ol CH3−CH2−CH2OH | propan-2-ol CH3−CH(OH)−CH3 | La posició de −OH. |
| but-1-è CH2=CH−CH2−CH3 | but-2-è CH3−CH=CH−CH3 | La posició del doble enllaç. |
| but-1-í HC≡C−CH2−CH3 | but-2-í CH3−C≡C−CH3 | La posició del triple enllaç. |
Isomeria de funció
La fórmula molecular és la mateixa, però els composts pertanyen a famílies diferents perquè canvia el grup funcional.
| Família A | Família B | Exemple |
|---|---|---|
| alcohol | èter | propan-1-ol / etilmetilèter · C3H8O |
| aldehid | cetona | butanal / butanona · C4H8O |
| àcid carboxílic | èster | àcid propanoic / etanoat de metil · C3H6O2 |
| alquè | cicloalcà | propè / ciclopropà · C3H6 |
Isomeria geomètrica
La isomeria geomètrica apareix quan la rotació està impedida, com en un doble enllaç o en un anell. En un alquè, cada carboni del doble enllaç ha d’estar unit a dos grups diferents.
| Isòmer | Dibuix simplificat | Disposició |
|---|---|---|
| cis-but-2-è | Els dos CH3 són al mateix costat. | |
| trans-but-2-è | Els dos CH3 són a costats oposats. |
cis−: els grups iguals queden al mateix costat. trans−: queden a costats oposats.
Isomeria òptica
Una molècula pot presentar isomeria òptica quan conté un carboni asimètric o quiral, unit a quatre grups diferents. Les dues imatges especulars no superposables s’anomenen enantiòmers.
| Compost | Dibuix | Carboni analitzat | Activitat òptica |
|---|---|---|---|
| butan-2-ol | El C2 està unit a H, OH, CH3 i CH2CH3. | Sí: quatre grups diferents. | |
| 2-metilpropan-2-ol | El C2 està unit a OH i a tres grups CH3. | No: hi ha tres grups iguals. |
La presència d’un carboni amb quatre enllaços simples no basta: els quatre substituents han de ser diferents.
Com identificar el tipus d’isomeria
- Comprova que les fórmules moleculars són iguals.
- Si canvia la connexió dels àtoms, és isomeria plana.
- Si canvia l’esquelet carbonat, és de cadena.
- Si es manté la funció però canvia la seva posició, és de posició.
- Si canvia el grup funcional, és de funció.
- Si la connexió és la mateixa però canvia la disposició espacial, és estereoisomeria: geomètrica o òptica.
De vegades poden canviar alhora la cadena i la posició, com entre butan-1-ol i 2-metilpropan-2-ol.
Errors freqüents
- Comparar només el nombre de carbonis i no tota la fórmula molecular.
- Dir que dos composts són isòmers quan només són dues maneres de dibuixar la mateixa molècula.
- Confondre isomeria de cadena amb isomeria de posició.
- Considerar de posició dos composts que pertanyen a funcions diferents.
- Assignar cis/trans a un doble enllaç quan un dels seus carbonis té dos substituents iguals.
- Confondre conformacions produïdes per girs d’enllaços simples amb isòmers geomètrics.
- Considerar quiral un carboni que té dos grups iguals.
- Oblidar que una parella pot presentar més d’un canvi, com cadena i posició.
En obrir-se Orgànica, el mode Isomeria quedarà seleccionat.