Formulación orgánica
Isomería orgánica
Aprende a reconocer moléculas con la misma fórmula molecular pero con una estructura o disposición espacial diferente.
¿Qué son los isómeros?
Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular, pero sus átomos están conectados o dispuestos de manera diferente. Para decidir si dos moléculas son isómeros, primero hay que comprobar que contienen exactamente el mismo número de átomos de cada elemento.
| Gran tipo | ¿Qué cambia? | Tipos incluidos |
|---|---|---|
| Isomería plana o estructural | Cambia la conexión entre los átomos. | cadena, posición y función |
| Isomería espacial o estereoisomería | Se mantiene la conexión, pero cambia la disposición en el espacio. | geométrica y óptica |
Tener el mismo número de carbonos no es suficiente. Para ser isómeros deben tener la misma fórmula molecular completa.
Isomería de cadena
Cambia el esqueleto de carbonos: una cadena puede ser lineal y la otra ramificada. El grupo funcional, si lo hay, se mantiene.
| Compuesto A | Compuesto B | Fórmula molecular |
|---|---|---|
| hexano CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 | 2-metilpentano CH3−CHCH3−CH2−CH2−CH3 | C6H14 |
Isomería de posición
Se mantiene la cadena y el mismo grupo funcional o enlace múltiple, pero cambia el carbono que ocupa.
| Compuesto A | Compuesto B | ¿Qué cambia? |
|---|---|---|
| propan-1-ol CH3−CH2−CH2OH | propan-2-ol CH3−CH(OH)−CH3 | La posición de −OH. |
| but-1-eno CH2=CH−CH2−CH3 | but-2-eno CH3−CH=CH−CH3 | La posición del doble enlace. |
| but-1-ino HC≡C−CH2−CH3 | but-2-ino CH3−C≡C−CH3 | La posición del triple enlace. |
Isomería de función
La fórmula molecular es la misma, pero los compuestos pertenecen a familias diferentes porque cambia el grupo funcional.
| Familia A | Familia B | Ejemplo |
|---|---|---|
| alcohol | éter | propan-1-ol / etilmetiléter · C3H8O |
| aldehído | cetona | butanal / butanona · C4H8O |
| ácido carboxílico | éster | ácido propanoico / etanoato de metilo · C3H6O2 |
| alqueno | cicloalcano | propeno / ciclopropano · C3H6 |
Isomería geométrica
La isomería geométrica aparece cuando la rotación está impedida, como en un doble enlace o en un anillo. En un alqueno, cada carbono del doble enlace debe estar unido a dos grupos diferentes.
| Isómero | Dibujo simplificado | Disposición |
|---|---|---|
| cis-but-2-eno | Los dos CH3 están en el mismo lado. | |
| trans-but-2-eno | Los dos CH3 están en lados opuestos. |
cis−: los grupos iguales quedan en el mismo lado. trans−: quedan en lados opuestos.
Isomería óptica
Una molécula puede presentar isomería óptica cuando contiene un carbono asimétrico o quiral, unido a cuatro grupos diferentes. Las dos imágenes especulares no superponibles se llaman enantiómeros.
| Compuesto | Dibujo | Carbono analizado | Actividad óptica |
|---|---|---|---|
| butan-2-ol | El C2 está unido a H, OH, CH3 y CH2CH3. | Sí: cuatro grupos diferentes. | |
| 2-metilpropan-2-ol | El C2 está unido a OH y a tres grupos CH3. | No: hay tres grupos iguales. |
La presencia de un carbono con cuatro enlaces simples no basta: los cuatro sustituyentes deben ser diferentes.
Cómo identificar el tipo de isomería
- Comprueba que las fórmulas moleculares son iguales.
- Si cambia la conexión de los átomos, es isomería plana.
- Si cambia el esqueleto carbonado, es de cadena.
- Si se mantiene la función pero cambia su posición, es de posición.
- Si cambia el grupo funcional, es de función.
- Si la conexión es la misma pero cambia la disposición espacial, es estereoisomería: geométrica u óptica.
A veces pueden cambiar a la vez la cadena y la posición, como entre butan-1-ol y 2-metilpropan-2-ol.
Errores frecuentes
- Comparar solo el número de carbonos y no toda la fórmula molecular.
- Decir que dos compuestos son isómeros cuando solo son dos maneras de dibujar la misma molécula.
- Confundir isomería de cadena con isomería de posición.
- Considerar de posición dos compuestos que pertenecen a funciones diferentes.
- Asignar cis/trans a un doble enlace cuando uno de sus carbonos tiene dos sustituyentes iguales.
- Confundir conformaciones producidas por giros de enlaces simples con isómeros geométricos.
- Considerar quiral un carbono que tiene dos grupos iguales.
- Olvidar que una pareja puede presentar más de un cambio, como cadena y posición.
Al abrirse Orgánica, el modo Isomería quedará seleccionado.