Formulació orgànica
Èters: com formular-los i anomenar-los
Aprèn a reconèixer el grup −O− i a anomenar els dos grups carbonats units a l’oxigen.
Què és un èter?
És un compost en què un àtom d’oxigen està unit mitjançant enllaços simples a dos grups carbonats:
R−O−R′
L’oxigen separa els dos grups; no forma part d’una cadena de carbonis. Els grups R i R′ poden ser iguals o diferents, lineals, ramificats, cíclics, insaturats o aromàtics.
| Fórmula semidesenvolupada | Nomenclatura funcional | Nomenclatura substitutiva |
|---|---|---|
| CH3−O−CH3 | dimetilèter | metoximetà |
| CH3−O−CH2−CH3 | etilmetilèter | metoxietà |
| CH3−CH2−O−CH2−CH3 | dietilèter | etoxietà |
Formulària admet les dues nomenclatures. Cal saber reconèixer la mateixa estructura escrita de totes dues maneres.
De fórmula a nom
Nomenclatura funcional
- Localitza l’oxigen del grup −O−.
- Separa mentalment els dos grups units a l’oxigen i identifica’n els radicals: metil, etil, propil, isopropil, fenil…
- Si són diferents, escriu els radicals per ordre alfabètic i afegeix èter.
- Si són iguals, escriu el prefix di− davant el nom del radical i afegeix èter.
Exemple: CH3−O−CH2−CH3
L’oxigen uneix un grup metil i un grup etil. Per ordre alfabètic, etil va abans que metil: etilmetilèter.
Exemple: CH3−CH2−O−CH2−CH3
Els dos grups són etil. Com que són iguals, empram di−: dietilèter.
Nomenclatura substitutiva
- Tria com a cadena principal la cadena carbonada més llarga. L’altra part, unida a l’oxigen, es tracta com un substituent alcoxi.
- Forma el nom alcoxi canviant −il per −oxi: metil → metoxi, etil → etoxi, propil → propoxi.
- Numera la cadena principal perquè el grup alcoxi rebi el localitzador més baix.
- Escriu el localitzador i el grup alcoxi davant el nom de l’hidrocarbur principal.
| Grup unit a l’oxigen | Substituent alcoxi |
|---|---|
| CH3− | metoxi− |
| CH3−CH2− | etoxi− |
| CH3−CH2−CH2− | propoxi− |
| −CH(CH3)2 | isopropoxi− o 1-metiletoxi− |
Exemple: CH3−O−CH2−CH2−CH3
La cadena principal és el propà i el grup més petit és metoxi. L’oxigen està unit al carboni 1: 1-metoxipropà. En nomenclatura funcional és metilpropilèter.
Exemple: CH3−O−CH(CH3)2
La cadena principal és el propà i el grup metoxi està unit al carboni 2: 2-metoxipropà. En nomenclatura funcional és isopropilmetilèter.
De nom a fórmula
Nomenclatura funcional
- Separa els noms dels dos radicals que apareixen davant èter.
- Formula cada radical deixant lliure l’enllaç que l’uneix a l’oxigen.
- Col·loca l’oxigen entre els dos radicals: R−O−R′.
- Si apareix di−, dibuixa dos radicals iguals.
Exemple: etilisopropilèter
Etil és CH3−CH2− i isopropil és −CH(CH3)2. En col·locar l’oxigen entre tots dos obtenim CH3−CH2−O−CH(CH3)2.
Nomenclatura substitutiva
- Dibuixa la cadena o l’anell principal indicat al final del nom.
- Numera’l i localitza el substituent alcoxi.
- Transforma metoxi, etoxi, propoxi… en CH3−O−, CH3−CH2−O−, CH3−CH2−CH2−O−…
- Uneix l’oxigen al carboni indicat i completa els hidrògens.
Exemple: 2-etoxipropà
Dibuixam el propà i unim el grup etoxi, CH3−CH2−O−, al carboni 2: CH3−CH(O−CH2−CH3)−CH3.
Èters insaturats, cíclics i aromàtics
Si un dels grups conté un doble enllaç, es pot anomenar com a radical vinil o etenil. En nomenclatura substitutiva, la insaturació forma part de la cadena principal.
| Fórmula o estructura | Nomenclatura funcional | Nomenclatura substitutiva |
|---|---|---|
| CH3−O−CH=CH2 | metilvinilèter o etenilmetilèter | metoxietè |
| ciclopropilmetilèter | metoxiciclopropà | |
| fenilmetilèter | metoxibenzè | |
| etilfenilèter | etoxibenzè |
El metoxibenzè també rep el nom tradicional anisol.
Errors freqüents
- Confondre un èter R−O−R′ amb un alcohol R−OH.
- Comptar l’oxigen com si fos un carboni de la cadena principal.
- Oblidar un dels dos grups units a l’oxigen.
- No ordenar alfabèticament els radicals en la nomenclatura funcional.
- Comptar di− per decidir l’ordre alfabètic.
- No emprar di− quan els dos radicals són iguals.
- Triar el grup més curt com a cadena principal en la nomenclatura substitutiva.
- Oblidar el localitzador del grup alcoxi quan la seva posició pot variar.
- Confondre metoxi−, CH3−O−, amb metil−, CH3−.
En obrir-se Orgànica, el grup Èters quedarà seleccionat.