Formulación orgánica
Éteres: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a reconocer el grupo −O− y a nombrar a los dos grupos carbonados unidos al oxígeno.
¿Qué es un éter?
Es un compuesto en el que un átomo de oxígeno está unido mediante enlaces simples a dos grupos carbonados:
R−O−R′
El oxígeno separa a ambos grupos; no forma parte de una cadena de carbonos. Los grupos R y R′ pueden ser iguales o diferentes, lineales, ramificados, cíclicos, insaturados o aromáticos.
| Fórmula semidesarrollada | Nomenclatura funcional | Nomenclatura sustitutiva |
|---|---|---|
| CH3−O−CH3 | dimetiléter | metoximetano |
| CH3−O−CH2−CH3 | etilmetiléter | metoxietano |
| CH3−CH2−O−CH2−CH3 | dietiléter | etoxietano |
Formularia admite ambas nomenclaturas. Hay que saber reconocer la misma estructura escrita de ambas formas.
De fórmula a nombre
Nomenclatura funcional
- Localiza el oxígeno del grupo −O−.
- Separa mentalmente los dos grupos unidos al oxígeno e identifica a los radicales: metilo, etilo, propilo, isopropilo, fenilo…
- Si son diferentes, escribe los radicales por orden alfabético y añade éter.
- Si son iguales, escribe el prefijo di− ante el nombre del radical y añade éter.
Ejemplo: CH3−O−CH2−CH3
El oxígeno une a un grupo metilo y un grupo etilo. Por orden alfabético, etilo va antes que metilo: etilmetiléter.
Ejemplo: CH3−CH2−O−CH2−CH3
Ambos grupos son etil. Como son iguales, empleamos di−: dietiléter.
Nomenclatura sustitutiva
- Elige como cadena principal la cadena carbonada más larga. La otra parte, unida al oxígeno, se trata como un sustituyente alcoxi.
- Forma el nombre alcoxi cambiando −il por −oxi: metilo → metoxi, etilo → etoxi, propilo → propoxi.
- Numera la cadena principal para que el grupo alcoxi reciba el localizador más bajo.
- Escribe el localizador y el grupo alcoxi ante el nombre del hidrocarburo principal.
| Grupo unido al oxígeno | Sustituyente alcoxi |
|---|---|
| CH3− | metoxi− |
| CH3−CH2− | etoxi− |
| CH3−CH2−CH2− | propoxi− |
| −CH(CH3)2 | isopropoxi− o 1-metiletoxi− |
Ejemplo: CH3−O−CH2−CH2−CH3
La cadena principal es el propano y el grupo más pequeño es metoxi. El oxígeno está unido al carbono 1: 1-metoxipropano. En nomenclatura funcional es metilpropiléter.
Ejemplo: CH3−O−CH(CH3)2
La cadena principal es el propano y el grupo metoxi está unido al carbono 2: 2-metoxipropano. En nomenclatura funcional es isopropilmetiléter.
De nombre a fórmula
Nomenclatura funcional
- Separa los nombres de los dos radicales que aparecen delante de éter.
- Formula cada radical dejando libre el enlace que le une al oxígeno.
- Coloca el oxígeno entre los dos radicales: R−O−R′.
- Si aparece di−, dibuja dos radicales iguales.
Ejemplo: etilisopropiléter
Etil es CH3−CH2− e isopropil es −CH(CH3)2. Al colocar el oxígeno entre ambos obtenemos CH3−CH2−O−CH(CH3)2.
Nomenclatura sustitutiva
- Dibuja la cadena o anillo principal indicado al final del nombre.
- Numéralo y localiza el sustituyente alcoxi.
- Transforma metoxi, etoxi, propoxi… en CH3−O−, CH3−CH2−O−, CH3−CH2−CH2−O−…
- Une el oxígeno al carbono indicado y completa los hidrógenos.
Ejemplo: 2-etoxipropano
Dibujamos el propano y unimos el grupo etoxi, CH3−CH2−O−, en el carbono 2: CH3−CH(O−CH2−CH3)−CH3.
Éteres insaturados, cíclicos y aromáticos
Si uno de los grupos contiene un doble enlace, puede llamarse radical vinil o etenil. En nomenclatura sustitutiva, la insaturación forma parte de la cadena principal.
| Fórmula o estructura | Nomenclatura funcional | Nomenclatura sustitutiva |
|---|---|---|
| CH3−O−CH=CH2 | metilviniléter o etenilmetiléter | metoxieteno |
| ciclopropilmetiléter | metoxiciclopropano | |
| fenilmetiléter | metoxibenceno | |
| etilfeniléter | etoxibenceno |
El metoxibenceno también recibe el nombre tradicional anisol.
Errores frecuentes
- Confundir un éter R−O−R′ con un alcohol R−OH.
- Contar el oxígeno como un carbono de la cadena principal.
- Olvidar uno de los dos grupos unidos al oxígeno.
- No ordenar alfabéticamente a los radicales en la nomenclatura funcional.
- Contar di− para decidir el orden alfabético.
- No utilizar di− cuando los dos radicales son iguales.
- Escoger el grupo más corto como cadena principal en la nomenclatura sustitutiva.
- Olvidar al localizador del grupo alcoxi cuando su posición puede variar.
- Confundir metoxi−, CH3−O−, con metilo−, CH3−.
Al abrirse Orgánica, el grupo Éteres quedará seleccionado.