Formulació orgànica
Èsters i sals orgàniques
Aprèn a reconèixer els derivats dels àcids carboxílics i a distingir un radical orgànic d’un catió metàl·lic.
Dos tipus dins la mateixa família
Tots dos deriven d’un àcid carboxílic en substituir l’hidrogen del grup −COOH.
| Tipus | Estructura general | Què substitueix l’H? | Exemple |
|---|---|---|---|
| Èster | R−COO−R′ | Un radical orgànic | CH3−COO−CH3 |
| Sal orgànica | R−COO−M | Un catió | CH3−COO−Na |
No són èters. En un èster hi ha el grup −COO−, amb un carbonil C=O; en un èter només hi ha R−O−R′.
Com es construeix el nom?
La part que prové de l’àcid canvia −oic → −oat. Després s’afegeix de i el nom del radical o del catió.
| Àcid de partida | Part derivada | Èster | Sal |
|---|---|---|---|
| àcid metanoic | metanoat | metanoat de metil | metanoat de sodi |
| àcid etanoic | etanoat | etanoat d’etil | etanoat de sodi |
| àcid propanoic | propanoat | propanoat de metil | propanoat de potassi |
També s’admeten alguns noms tradicionals presents a Formulària: formiat per metanoat i acetat per etanoat.
De fórmula a nom
- Localitza el grup −COO−.
- Comença per la part que conté el carbonil C=O. Compta aquest carboni i anomena-la com l’àcid corresponent, canviant −oic per −oat.
- Observa què hi ha després de l’oxigen senzill: si és una cadena carbonada, anomena el radical; si és un metall, anomena el catió.
- Uneix les dues parts amb de.
Exemple: CH3−CH2−COO−CH3
La part de l’àcid té tres carbonis: propanoat. Després de l’oxigen hi ha un metil: propanoat de metil.
Exemple: CH3−COO−Na
La part orgànica és etanoat i el catió és sodi: etanoat de sodi, també admès com a acetat de sodi.
De nom a fórmula
Èsters
- La primera part, acabada en −oat, indica quants de carbonis té la cadena principal, inclòs el carboni del grup −COO−.
- Enganxa a l’oxigen el radical que apareix després de de.
- Col·loca els dobles o triples enllaços i els altres substituents, tenint en compte que el carboni 1 és el del grup −COO−.
Exemple: etanoat d’etil
Etanoat indica dos carbonis, inclòs el del −COO−. Després de l’oxigen hi enganxam el radical etil:
CH3−COO−CH2−CH3
Sals orgàniques
- Formula l’anió carboxilat eliminant H+ de l’àcid: R−COOH → R−COO−.
- Formula el catió.
- Ajusta les càrregues. Amb Na+ o K+, la proporció és 1:1.
Exemple: propanoat de potassi
CH3−CH2−COO−K
Ramificacions i insaturacions
La numeració de la part carboxilat comença pel carboni del −COO−, que és el carboni 1. Es conserven els localitzadors de substituents i insaturacions.
| Fórmula o estructura | Nom | Observació |
|---|---|---|
| CH3−CH=CH−COO−CH3 | but-2-enoat de metil | El doble enllaç comença al C2. |
| CH2=C(CH3)−COO− K+ | 2-metilprop-2-enoat de potassi | El carboxilat decideix la numeració. |
| (CH3)2CH−COO−CH2−CH3 | 2-metilpropanoat d’etil | La ramificació pertany a la part de l’àcid. |
Anells i aromàtics
Si el carboni del carboxilat queda fora d’un anell, s’empra −carboxilat: ciclobutancarboxilat de metil. Per als derivats de l’àcid benzoic s’empra benzoat: benzoat de metil o benzoat d’etil.
Errors freqüents
- Triar automàticament la cadena més llarga de tota la molècula com a principal, en lloc de triar la cadena més llarga que conté el carboni del grup −COO−.
- Confondre un èster R−COO−R′ amb un èter R−O−R′.
- No comptar el carboni del grup −COO− dins la part acabada en −oat.
- Intercanviar les dues parts del nom: primer va el carboxilat i després el radical o catió.
- Anomenar com a radical orgànic un metall, o com a sal una estructura que conté una cadena després de l’oxigen.
- Numerar la cadena des de l’extrem oposat al carboxilat.
- Perdre els localitzadors d’insaturacions o ramificacions.
- Dir ciclobutanoat quan el carboni del carboxilat queda fora de l’anell; correspon ciclobutancarboxilat.
En obrir-se Orgànica, el grup Èsters / sals quedarà seleccionat.