Formulación orgánica
Ésteres y sales orgánicas
Aprende a reconocer los derivados de los ácidos carboxílicos y a distinguir un radical orgánico de un catión metálico.
Dos tipos dentro de la misma familia
Ambos derivan de un ácido carboxílico al sustituir el hidrógeno del −COOH.
| Tipo | Estructura general | Sustituyente del H | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Éster | R−COO−R′ | Un radical orgánico | CH3−COO−CH3 |
| Sal orgánica | R−COO−M | Un catión | CH3−COO−Na |
No son éteres. El éster contiene −COO− y un carbonilo C=O; el éter sólo contiene R−O−R′.
¿Cómo se construye el nombre?
La parte procedente del ácido cambia −oico → −oato. Después se añade de y el radical o catión.
| Ácido | Parte derivada | Éster | Sal |
|---|---|---|---|
| ácido metanoico | metanoato | metanoato de metilo | metanoato de sodio |
| ácido etanoico | etanoato | etanoato de etilo | etanoato de sodio |
| ácido propanoico | propanoato | propanoato de metilo | propanoato de potasio |
También se admiten formiato por metanoato y acetato por etanoato.
De fórmula a nombre
- Localiza −COO−.
- Nombra la cadena que contiene el carbonilo, contando ese carbono, y cambia −oico por −oato.
- Después del oxígeno sencillo, identifica el radical orgánico o el catión.
- Une ambas partes con de.
CH3−CH2−COO−CH3
Propanoato de metilo.
CH3−COO−Na
Etanoato de sodio, también acetato de sodio.
De nombre a fórmula
Ésteres
- La parte acabada en −oato indica los carbonos de la cadena principal, incluido el carbono de −COO−.
- Une al oxígeno el radical situado después de de.
- Coloca insaturaciones y otros sustituyentes; el carbono de −COO− es el 1.
Etanoato de etilo
CH3−COO−CH2−CH3
Sales orgánicas
Formula la parte carboxilato y une el catión, ajustando las cargas cuando sea necesario.
Propanoato de potasio
CH3−CH2−COO−K
Ramificaciones, insaturaciones y anillos
El carbono del −COO− es el carbono 1. Se conservan los localizadores: but-2-enoato de metilo, 2-metilprop-2-enoato de potasio. Si el carbono del carboxilato queda fuera de un anillo, se utiliza −carboxilato: ciclobutanocarboxilato de metilo. Los derivados del ácido benzoico son benzoatos.
Errores frecuentes
- Elegir la cadena más larga de toda la molécula en lugar de la más larga que contiene el carbono de −COO−.
- Confundir un éster con un éter.
- No contar el carbono de −COO− en la parte acabada en −oato.
- Intercambiar las dos partes del nombre.
- Numerar desde el extremo opuesto al carboxilato.
- Perder los localizadores de insaturaciones o ramificaciones.
- Decir ciclobutanoato cuando corresponde ciclobutanocarboxilato.
Al abrirse Orgánica, Ésteres / sales quedará seleccionado.