Formulació orgànica
Composts amb diversos grups funcionals
Aprèn a decidir quina és la funció principal, quina terminació dona al nom i com s’anomenen les funcions secundàries.
La idea essencial
Quan una molècula conté diversos grups funcionals, només el grup de més prioritat dona el sufix i determina la cadena principal. Els altres grups s’anomenen com a prefixos.
- Identifica tots els grups funcionals.
- Compara’ls a la taula de prioritats i tria el grup principal.
- Tria la cadena més llarga que contingui el grup principal.
- Numera des del grup principal; el seu carboni és habitualment el carboni 1.
- Col·loca les insaturacions i les funcions secundàries amb els seus localitzadors.
- Ordena alfabèticament tots els prefixos. Els prefixos multiplicadors di−, tri−… no compten.
- Acaba el nom amb la terminació pròpia del grup principal.
Prioritat no vol dir ordre alfabètic. La prioritat decideix el grup principal i la numeració; l’ordre alfabètic només ordena els prefixos dins el nom.
Prioritat, sufix i prefix
La taula està ordenada de més a menys prioritat. És la mateixa correspondència que apareix a l’ajuda de grups funcionals de Formulària.
| Prioritat | Grup funcional | Si és principal | Si és secundari |
|---|---|---|---|
| 1 | Àcid carboxílic · −COOH | àcid −oic / −carboxílic | carboxi− |
| 2 | Èster o sal · −COOR / −COOM | −oat de… / −carboxilat de… | alcoxicarbonil− |
| 3 | Amida · −CONH2 | −amida / −carboxamida | carbamoïl− |
| 4 | Nitril · −C≡N | −nitril / −carbonitril | ciano− |
| 5 | Aldehid · −CHO | −al / −carbaldehid | oxo− o formil− |
| 6 | Cetona · R−CO−R′ | −ona | oxo− |
| 7 | Alcohol · −OH | −ol | hidroxi− |
| 8 | Amina · −NH2 | −amina | amino− |
| — | Èter · −O− | metoxi−, etoxi−… / −èter | metoxi−, etoxi−… |
| — | Halogen · −X | — | fluoro−, cloro−, bromo−, iodo− |
| — | Nitro · −NO2 | — | nitro− |
Els dobles i triples enllaços formen part del nom de la cadena principal, però queden subordinats al grup funcional principal a l’hora de numerar.
Carbonils secundaris: oxo− o formil−?
Aquesta distinció depèn de si el carboni del grup carbonil forma part de la cadena principal.
| Situació | Prefix | Exemple | Dibuix |
|---|---|---|---|
| El carboni del C=O forma part de la cadena principal | oxo− | àcid 4-oxopentanoic | |
| El grup −CHO queda fora de la cadena o unit a un anell | formil− | 3-formilbenzoat de metil |
Una cetona secundària s’anomena sempre oxo−. Un aldehid secundari pot donar oxo− o formil− segons si el seu carboni queda dins o fora de l’estructura principal.
De fórmula a nom
- Marca tots els grups funcionals de la fórmula.
- Consulta la prioritat i encercla el grup principal.
- Tria la cadena que el conté, encara que no sigui la cadena aparentment més llarga.
- Numera des del grup principal.
- Transforma els altres grups en els prefixos corresponents.
- Afegeix els dobles i triples enllaços i els altres radicals, i ordena alfabèticament els prefixos.
- Escriu el sufix del grup principal.
Exemple: HO−CH2−CH2−COOH
Hi ha un àcid carboxílic i un alcohol. L’àcid té més prioritat, dona el carboni 1 i la terminació àcid −oic. L’OH queda com a hidroxi− al carboni 3.
àcid 3-hidroxipropanoic
Exemple: CH3−CO−CH2−CH2−COOH
L’àcid és el grup principal. Numerant des del −COOH, la cetona queda al carboni 4 i s’anomena oxo−.
àcid 4-oxopentanoic
De nom a fórmula
- Localitza el sufix: identifica el grup principal i la cadena que l’ha de contenir.
- Dibuixa la cadena principal i numera-la començant pel grup funcional principal.
- Col·loca les insaturacions.
- Afegeix les funcions secundàries indicades pels prefixos: hidroxi−, oxo−, amino−, formil−, ciano−, metoxi−…
- Afegeix els radicals i halògens.
- Completa els hidrògens i comprova les valències.
Exemple: 3-aminopropanal
−al indica que l’aldehid és el grup principal i que el seu carboni és el carboni 1. 3-amino− situa −NH2 a l’altre extrem.
NH2−CH2−CH2−CHO
Exemple: 2-metoxietanol
L’alcohol és principal i dona −ol; l’èter queda com a metoxi− al carboni 2.
HO−CH2−CH2−O−CH3
Exemples amb tres funcions
| Nom | Dibuix | Funció principal | Funcions secundàries |
|---|---|---|---|
| 4-ciano-3-hidroxibutanoat de metil | CH3OOC−CH2−CHOH−CH2−C≡N | èster: −oat de metil | ciano− i hidroxi− |
| 6-nitro-3-oxohex-4-inamida | NO2−CH2−C≡C−CO−CH2−CONH2 | amida: −amida | nitro−, oxo− i triple enllaç |
| 5-metoxi-3-oxohex-4-ennitril | N≡C−CH2−CO−CH=CO−CH3−CH3 | nitril: −nitril | metoxi−, oxo− i doble enllaç |
| 3-bromo-5-formil-4-hidroxipent-2-enoat de metil | CH3OOC−CH=CBr−CHOH−CH2CHO | èster: −oat de metil | bromo−, formil−, hidroxi− i doble enllaç |
Errors freqüents
- Triar com a principal el grup que apareix primer o el que sembla més visible.
- Fer servir alhora els sufixos de dues funcions diferents dins el mateix nom.
- Triar la cadena més llarga sense comprovar que conté el grup principal.
- Numerar primer un doble o triple enllaç en lloc del grup funcional principal.
- Mantenir −ol, −ona o −amina quan aquests grups són secundaris, en lloc d’emprar hidroxi−, oxo− o amino−.
- Confondre ciano− amb −nitril.
- Emprar formil− quan el carboni de l’aldehid forma part de la cadena principal, o oxo− quan el −CHO queda fora de la cadena.
- Ordenar els prefixos per prioritat en lloc de fer-ho alfabèticament.
- Comptar di−, tri− o tetra− en l’ordre alfabètic.
- Oblidar que el carboni de −COOH, −COOR, −CONH2, −C≡N o −CHO forma part de la cadena principal quan el grup dona el sufix.
En obrir-se Orgànica, el grup Combinades quedarà seleccionat.