Formulación orgánica
Compuestos con varios grupos funcionales
Aprende a decidir cuál es la función principal, qué terminación aporta al nombre y cómo se nombran las funciones secundarias.
La idea esencial
Cuando una molécula contiene varios grupos funcionales, solo el grupo de mayor prioridad aporta el sufijo y determina la cadena principal. Los demás grupos se nombran como prefijos.
- Identifica todos los grupos funcionales.
- Compáralos en la tabla de prioridades y elige el grupo principal.
- Elige la cadena más larga que contenga el grupo principal.
- Numera desde el grupo principal; su carbono es habitualmente el carbono 1.
- Coloca las insaturaciones y las funciones secundarias con sus localizadores.
- Ordena alfabéticamente todos los prefijos. Los prefijos multiplicadores di−, tri−… no cuentan.
- Termina el nombre con la terminación propia del grupo principal.
Prioridad no significa orden alfabético. La prioridad decide el grupo principal y la numeración; el orden alfabético solo ordena los prefijos dentro del nombre.
Prioridad, sufijo y prefijo
La tabla está ordenada de mayor a menor prioridad. Es la misma correspondencia que aparece en la ayuda de grupos funcionales de Formularia.
| Prioridad | Grupo funcional | Si es principal | Si es secundario |
|---|---|---|---|
| 1 | Ácido carboxílico · −COOH | ácido −oico / −carboxílico | carboxi− |
| 2 | Éster o sal · −COOR / −COOM | −oato de… / −carboxilato de… | alcoxicarbonil− |
| 3 | Amida · −CONH2 | −amida / −carboxamida | carbamoil− |
| 4 | Nitrilo · −C≡N | −nitrilo / −carbonitrilo | ciano− |
| 5 | Aldehído · −CHO | −al / −carbaldehído | oxo− o formil− |
| 6 | Cetona · R−CO−R′ | −ona | oxo− |
| 7 | Alcohol · −OH | −ol | hidroxi− |
| 8 | Amina · −NH2 | −amina | amino− |
| — | Éter · −O− | metoxi−, etoxi−… / −éter | metoxi−, etoxi−… |
| — | Halogen · −X | — | fluoro−, cloro−, bromo−, yodo− |
| — | Nitro · −NO2 | — | nitro− |
Los dobles y triples enlaces forman parte del nombre de la cadena principal, pero quedan subordinados al grupo funcional principal al numerar.
Carbonilos secundarios: ¿oxo− o formil−?
Esta distinción depende de si el carbono del grupo carbonilo forma parte de la cadena principal.
| Situación | Prefijo | Ejemplo | Dibujo |
|---|---|---|---|
| El carbono del C=O forma parte de la cadena principal | oxo− | ácido 4-oxopentanoico | |
| El grupo −CHO queda fuera de la cadena o unido a un anillo | formil− | 3-formilbenzoato de metilo |
Una cetona secundaria se nombra siempre oxo−. Un aldehído secundario puede dar oxo− o formil− según si su carbono queda dentro o fuera de la estructura principal.
De fórmula a nombre
- Marca todos los grupos funcionales de la fórmula.
- Consulta la prioridad y rodea el grupo principal.
- Elige la cadena que lo contiene, aunque no sea la cadena aparentemente más larga.
- Numera desde el grupo principal.
- Transforma los demás grupos en los prefijos correspondientes.
- Añade los dobles y triples enlaces y los demás radicales, y ordena alfabéticamente los prefijos.
- Escribe el sufijo del grupo principal.
Ejemplo: HO−CH2−CH2−COOH
Hay un ácido carboxílico y un alcohol. El ácido tiene mayor prioridad, aporta el carbono 1 y la terminación ácido −oico. El OH queda como hidroxi− en el carbono 3.
ácido 3-hidroxipropanoico
Ejemplo: CH3−CO−CH2−CH2−COOH
El ácido es el grupo principal. Numerando desde −COOH, la cetona queda en el carbono 4 y se nombra oxo−.
ácido 4-oxopentanoico
De nombre a fórmula
- Localiza el sufijo: identifica el grupo principal y la cadena que debe contenerlo.
- Dibuja la cadena principal y numérala empezando por el grupo funcional principal.
- Coloca las insaturaciones.
- Añade las funciones secundarias indicadas por los prefijos: hidroxi−, oxo−, amino−, formil−, ciano−, metoxi−…
- Añade los radicales y halógenos.
- Completa los hidrógenos y comprueba las valencias.
Ejemplo: 3-aminopropanal
−al indica que el aldehído es el grupo principal y que su carbono es el carbono 1. 3-amino− sitúa −NH2 en el otro extremo.
NH2−CH2−CH2−CHO
Ejemplo: 2-metoxietanol
El alcohol es principal y aporta −ol; el éter queda como metoxi− en el carbono 2.
HO−CH2−CH2−O−CH3
Ejemplos con tres funciones
| Nombre | Dibujo | Función principal | Funciones secundarias |
|---|---|---|---|
| 4-ciano-3-hidroxibutanoato de metilo | CH3OOC−CH2−CHOH−CH2−C≡N | éster: −oato de metilo | ciano− e hidroxi− |
| 6-nitro-3-oxohex-4-inamida | NO2−CH2−C≡C−CO−CH2−CONH2 | amida: −amida | nitro−, oxo− y triple enlace |
| 5-metoxi-3-oxohex-4-enonitrilo | N≡C−CH2−CO−CH=CO−CH3−CH3 | nitrilo: −nitrilo | metoxi−, oxo− y doble enlace |
| 3-bromo-5-formil-4-hidroxipent-2-enoato de metilo | CH3OOC−CH=CBr−CHOH−CH2CHO | éster: −oato de metilo | bromo−, formil−, hidroxi− y doble enlace |
Errores frecuentes
- Elegir como principal el grupo que aparece primero o el que parece más visible.
- Utilizar a la vez los sufijos de dos funciones diferentes dentro del mismo nombre.
- Elegir la cadena más larga sin comprobar que contiene el grupo principal.
- Numerar primero un doble o triple enlace en lugar del grupo funcional principal.
- Mantener −ol, −ona o −amina cuando estos grupos son secundarios, en lugar de utilizar hidroxi−, oxo− o amino−.
- Confundir ciano− con −nitrilo.
- Utilizar formil− cuando el carbono del aldehído forma parte de la cadena principal, u oxo− cuando el −CHO queda fuera de la cadena.
- Ordenar los prefijos por prioridad en lugar de hacerlo alfabéticamente.
- Contar di−, tri− o tetra− en el orden alfabético.
- Olvidar que el carbono de −COOH, −COOR, −CONH2, −C≡N o −CHO forma parte de la cadena principal cuando el grupo aporta el sufijo.
Al abrirse Orgánica, el grupo Combinadas quedará seleccionado.