Formulació orgànica
Cetones: com formular-les i anomenar-les
Aprèn a identificar el grup carbonil, triar la cadena principal, numerar-la i construir noms acabats en −ona.
Què és una cetona?
És un compost que conté un grup carbonil, C=O, situat entre dos carbonis. Quan és el grup principal, s’indica amb el sufix −ona.
R−CO−R′
El carboni del grup carbonil forma part de la cadena principal. Com que ha d’estar unit a dos carbonis, una cetona de cadena oberta necessita com a mínim tres carbonis i el carbonil no pot ocupar un extrem.
| Fórmula semidesenvolupada | Nom |
|---|---|
| CH3−CO−CH3 | propan-2-ona o acetona |
| CH3−CO−CH2−CH3 | butan-2-ona |
| CH3−CO−CH2−CH2−CH3 | pentan-2-ona |
| CH3−CH2−CO−CH2−CH3 | pentan-3-ona |
La cadena principal ha de contenir el carboni del grup C=O, i aquest grup té prioritat sobre dobles i triples enllaços per decidir la numeració.
De fórmula a nom
- Tria la cadena més llarga que contingui el màxim nombre de grups carbonil de cetona.
- Numera-la des de l’extrem que doni el localitzador més baix al grup C=O.
- Després situa els dobles o triples enllaços i els substituents.
- Anomena i ordena alfabèticament els substituents, sense comptar di−, tri− o tetra−.
- Construeix el nom de la cadena: abans de −ona, empra −an− si és saturada, −en− si té un doble enllaç o −in− si en té un de triple. Indica davant −ona el localitzador del carbonil quan sigui necessari.
Exemple: pentan-2-ona
CH3−CO−CH2−CH2−CH3
La cadena principal té cinc carbonis. La numeram des de l’extrem més pròxim al carbonil perquè quedi al carboni 2.
Exemple: 4-etilhexan-2-ona
La cadena més llarga que conté el carbonil té sis carbonis. El C=O rep el localitzador 2 i l’etil queda al carboni 4.
De nom a fórmula
- Dibuixa la cadena principal indicada per l’arrel: prop−, but−, pent−, hex−…
- Numera-la i situa el grup C=O al carboni indicat davant el sufix −ona.
- Col·loca els dobles o triples enllaços, si n’hi ha.
- Afegeix els substituents als localitzadors corresponents.
- Completa la valència de cada carboni amb els hidrògens necessaris. El carboni del carbonil ja té dos enllaços amb l’oxigen i dos amb els carbonis veïns; per tant, no duu H.
Exemple: hexan-3-ona
Hex− indica sis carbonis i 3-ona situa el carbonil al carboni 3:
CH3−CH2−CO−CH2−CH2−CH3
Quan s’ha d’indicar el localitzador?
En els noms IUPAC preferits s’indica la posició del carbonil. Propan-2-ona i butan-2-ona conserven excepcionalment el 2 encara que siguin inequívocs. En nomenclatura general també es poden trobar i s’accepten les formes propanona i butanona.
| Nom preferit | Observació |
|---|---|
| propan-2-ona | El carbonil és al C2; també s’accepta propanona. |
| butan-2-ona | El carbonil és al C2; també s’accepta butanona. |
| pentan-2-ona / pentan-3-ona | En cinc carbonis hi ha dues posicions diferents i el localitzador és imprescindible. |
Un carbonil terminal no és una cetona, sinó un aldehid.
Dues cetones i insaturacions
Amb dos grups cetona s’utilitza el sufix −diona; amb tres, −triona. S’indiquen tots els localitzadors quan siguin necessaris. Si la cadena és saturada, es manté −an− abans del sufix: hexan-2,4-diona.
| Fórmula semidesenvolupada | Nom |
|---|---|
| CH3−CO−CO−CH3 | butandiona |
| CH3−CO−CH2−CO−CH2−CH3 | hexan-2,4-diona |
CH3−CO−CH=CH−CHCH3−CH3 | 5-metilhex-3-en-2-ona |
En una cetona insaturada, el carbonil decideix primer el sentit de numeració. Després s’indica el doble o triple enllaç: hex-3-en-2-ona.
Cetones cícliques
En una cetona cíclica, el carboni del grup C=O forma part de l’anell i és automàticament el carboni 1. Amb una sola cetona no cal indicar-ne el localitzador.
| Dibuix | Nom | Observació |
|---|---|---|
| ciclobutanona | El carboni carbonílic forma part de l’anell de quatre carbonis. | |
| ciclopentanona | El carboni carbonílic forma part de l’anell de cinc carbonis. |
Errors freqüents
- Triar una cadena més llarga que no contingui el màxim nombre de grups C=O.
- Numerar abans el doble o triple enllaç que el grup cetona.
- Situar el carbonil a l’extrem i continuar anomenant el compost com una cetona.
- Ometre el localitzador quan hi ha més d’una posició possible.
- Oblidar que els noms IUPAC preferits són propan-2-ona i butan-2-ona, encara que també s’acceptin propanona i butanona en nomenclatura general.
- No indicar tots els localitzadors quan hi ha més d’un grup cetona.
- Ometre la n de −an− en cadenes saturades: butan-2-ona i hexan-2,4-diona. En canvi, amb una insaturació s’empra −en− o −in−: pent-4-en-2-ona.
- Confondre el grup carbonil C=O amb el grup carboxil −COOH.
En obrir-se Orgànica, el grup Cetones quedarà seleccionat.