Formulación orgánica
Cetonas: cómo formularlas y nombrarlas
Aprende a identificar el grupo carbonilo, elegir la cadena principal, numerarla y construir nombres terminados en −ona.
¿Qué es una cetona?
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo, C=O, situado entre dos carbonos. Cuando es el grupo principal, se indica con el sufijo −ona.
R−CO−R′
El carbono del grupo carbonilo forma parte de la cadena principal. Al estar unido a dos carbonos, una cetona de cadena abierta necesita al menos tres carbonos y el carbonilo no puede ocupar un extremo.
| Fórmula semidesarrollada | Nombre |
|---|---|
| CH3−CO−CH3 | propan-2-ona o acetona |
| CH3−CO−CH2−CH3 | butan-2-ona |
| CH3−CO−CH2−CH2−CH3 | pentan-2-ona |
| CH3−CH2−CO−CH2−CH3 | pentan-3-ona |
La cadena principal debe contener el carbono del grupo C=O, y ese grupo tiene prioridad sobre dobles y triples enlaces para decidir la numeración.
De fórmula a nombre
- Elige la cadena más larga que contenga el máximo número de grupos carbonilo de cetona.
- Numérala desde el extremo que dé el localizador más bajo al grupo C=O.
- Luego sitúa los dobles o triples enlaces y los sustituyentes.
- Nombra y ordena alfabéticamente a los sustituyentes, sin contar di−, tri− o tetra−.
- Construye el nombre de la cadena: antes de −ona, emplea −an− si es saturada, −en− si tiene un doble enlace o −in− si tiene uno triple. Indica ante −ona el localizador del carbonilo cuando sea necesario.
Ejemplo: pentan-2-ona
CH3−CO−CH2−CH2−CH3
La cadena principal tiene cinco carbonos. La numeramos desde el extremo más cercano al carbonilo para que quede en el carbono 2.
Ejemplo: 4-etilhexan-2-ona
La cadena más larga que contiene el carbonilo tiene seis carbonos. El C=O recibe el localizador 2 y el etilo queda en el carbono 4.
De nombre a fórmula
- Dibuja la cadena principal indicada por la raíz: prop−, but−, pent−, hex−…
- Numérala y sitúa al grupo C=O en el carbono indicado ante el sufijo −ona.
- Coloca los dobles o triples enlaces, si los hubiere.
- Añade los sustituyentes a los correspondientes localizadores.
- Completa la valencia de cada carbono con los hidrógenos necesarios. El carbono del carbonilo tiene ya dos enlaces con el oxígeno y dos con los carbonos vecinos; por tanto, no lleva H.
Ejemplo: hexan-3-ona
Hex− indica seis carbonos y 3-ona sitúa el carbonilo en el carbono 3:
CH3−CH2−CO−CH2−CH2−CH3
¿Cuándo debe indicarse el localizador?
En los nombres IUPAC preferidos se indica la posición del carbonilo. Propan-2-ona y butan-2-ona conservan excepcionalmente el 2 aunque sean inequívocos. En nomenclatura general también pueden encontrarse y se aceptan las formas propanona y butanona.
| Nombre preferido | Observación |
|---|---|
| propan-2-ona | El carbonilo está en C2; también se acepta propanona. |
| butan-2-ona | El carbonilo está en C2; también se acepta butanona. |
| pentan-2-ona / pentan-3-ona | En cinco carbonos existen dos posiciones diferentes y el localizador es imprescindible. |
Un carbonilo terminal no es una cetona, sino un aldehído.
Dos grupos cetona e insaturaciones
Con dos grupos cetona se utiliza el sufijo −diona; con tres, −triona. Se indican todos los localizadores cuando sean necesarios. Si la cadena es saturada, se mantiene −an− antes del sufijo: hexan-2,4-diona.
| Fórmula semidesarrollada | Nombre |
|---|---|
| CH3−CO−CO−CH3 | butandiona |
| CH3−CO−CH2−CO−CH2−CH3 | hexan-2,4-diona |
CH3−CO−CH=CH−CHCH3−CH3 | 5-metilhex-3-en-2-ona |
En una cetona insaturada, el carbonilo decide primero el sentido de numeración. Después se indica el doble o triple enlace: hex-3-en-2-ona.
Cetonas cíclicas
En una cetona cíclica, el carbono del grupo C=O forma parte del anillo y es automáticamente el carbono 1. Con una sola cetona no es necesario indicar su localizador.
| Dibujo | Nombre | Observación |
|---|---|---|
| ciclobutanona | El carbono carbonílico forma parte del anillo de cuatro carbonos. | |
| ciclopentanona | El carbono carbonílico forma parte del anillo de cinco carbonos. |
Errores frecuentes
- Elegir una cadena más larga que no contenga el máximo número de grupos C=O.
- Numerar antes el doble o triple enlace que el grupo cetona.
- Situar el carbonilo en el extremo y continuar nombrando el compuesto como una cetona.
- Omitir el localizador cuando hay más de una posición posible.
- Olvidar que los nombres IUPAC preferidos son propan-2-ona y butan-2-ona, aunque también se acepten propanona y butanona en nomenclatura general.
- No indicar todos los localizadores cuando haya más de un grupo cetona.
- Omitir la n de −an− en cadenas saturadas: butan-2-ona y hexan-2,4-diona. En cambio, con una insaturación se emplea −en− o −in−: pent-4-en-2-ona.
- Confundir el grupo carbonilo C=O con el grupo carboxilo −COOH.
Al abrirse Orgánica, el grupo Cetonas quedará seleccionado.