Formulació orgànica
Amines: com formular-les i anomenar-les
Aprèn a distingir amines primàries, secundàries i terciàries i a indicar els substituents units directament al nitrogen.
Què és una amina?
És un derivat de l’amoníac, NH3, en què un o més hidrògens han estat substituïts per radicals orgànics. El nitrogen forma habitualment tres enllaços senzills.
| Tipus | Estructura general | Radicals units al N | Exemple |
|---|---|---|---|
| Primària | R−NH2 | Un | CH3−CH2−NH2 |
| Secundària | R−NH−R′ | Dos | CH3−NH−CH2−CH3 |
| Terciària | R−NR′−R″ | Tres | CH3−NCH3−CH3 |
Primària, secundària o terciària depèn del nombre de radicals units al nitrogen, no del tipus de carboni al qual està unit.
Dues maneres d’anomenar-les
Nomenclatura substitutiva
És la forma recomanada. Tria com a cadena principal la cadena carbonada més llarga unida al nitrogen i empra el sufix −amina. Els altres radicals units directament al nitrogen s’indiquen amb N−.
| Fórmula | Nom substitutiu | Nom funcional admès |
|---|---|---|
| CH3−NH2 | metanamina | metilamina |
| CH3−CH2−CH2−NH2 | propan-1-amina | propilamina |
| CH3−NH−CH2−CH3 | N-metiletanamina | etilmetilamina |
CH3−NCH3−CH3 | N,N-dimetilmetanamina | trimetilamina |
Nomenclatura funcional
Anomena alfabèticament els radicals units al nitrogen i acaba amb amina. Si són iguals, empra di− o tri−: dietilamina, trimetilamina. Formulària admet les dues nomenclatures, però recomana la substitutiva perquè N− fa explícit què està unit al nitrogen.
De fórmula a nom
Nomenclatura substitutiva
- Compta quants de radicals estan units al nitrogen.
- Tria com a cadena principal la cadena carbonada més llarga unida al N.
- Numera-la perquè el grup amina rebi el localitzador més baix.
- Anomena amb −amina la cadena principal.
- Anomena els altres radicals units al nitrogen amb N−; si n’hi ha dos d’iguals, usa N,N− i el prefix corresponent.
- Ordena alfabèticament tots els substituents.
Exemple: CH3−NH−CH2−CH3
La cadena més llarga unida al nitrogen té dos carbonis i forma l’etanamina. El metil restant està unit directament al nitrogen i s’indica amb N−: N-metiletanamina.
Nomenclatura funcional
- Identifica tots els radicals units directament al nitrogen.
- Anomena’ls i ordena’ls alfabèticament.
- Si hi ha radicals iguals, empra di− o tri− i indica el radical una sola vegada.
- Afegeix amina al final del nom.
Exemple: CH3−NH−CH2−CH3
El nitrogen està unit a un radical etil i a un radical metil. Els escrivim per ordre alfabètic i afegim amina: etilmetilamina.
De nom a fórmula
Nomenclatura substitutiva
- Dibuixa la cadena principal indicada pel nom acabat en −amina.
- Col·loca el nitrogen al carboni indicat pel localitzador.
- Enganxa al nitrogen els radicals precedits per N− o N,N−.
- Afegeix els substituents units a carbonis i les insaturacions.
- Completa els tres enllaços del nitrogen amb H: dos H en una amina primària, un en una secundària i cap en una terciària.
Exemple: N-metilpropan-1-amina
Propan-1-amina dona CH3−CH2−CH2−NH2. El N-metil substitueix un H del nitrogen:
CH3−CH2−CH2−NH−CH3
Nomenclatura funcional
Formula cada radical que apareix davant amina i uneix-los al mateix nitrogen. Completa amb els H necessaris fins que el N tengui tres enllaços.
Insaturacions i anells
El grup amina principal decideix la numeració abans que els dobles o triples enllaços: prop-2-en-1-amina. Si el grup −NH2 està unit directament a un anell, es pot anomenar ciclopropilamina o ciclopropanamina. Un anell unit al nitrogen d’una altra cadena s’indica amb N-ciclopropil−.
Errors freqüents
- Decidir si és primària, secundària o terciària mirant el carboni en lloc del nombre de radicals units al N.
- Triar com a principal la cadena més llarga de tota la molècula si no és una cadena unida al nitrogen.
- Oblidar el localitzador del grup amina quan pot ocupar diverses posicions.
- Posar un número de carboni a un radical unit directament al nitrogen en lloc de N−.
- Oblidar N,N− quan dos substituents estan units al nitrogen.
- Donar quatre enllaços al nitrogen d’una amina neutra.
- Comptar di− o tri− en l’ordre alfabètic.
- Confondre una amina amb una amida, que conté el grup −CONH2.
En obrir-se Orgànica, el grup Amines quedarà seleccionat.