Formulación orgánica
Aminas: cómo formularlas y nombrarlas
Aprende a distinguir aminas primarias, secundarias y terciarias y a indicar los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno.
¿Qué es una amina?
Es un derivado del amoníaco, NH3, en el que uno o más hidrógenos han sido sustituidos por radicales orgánicos. El nitrógeno forma habitualmente tres enlaces sencillos.
| Tipo | Estructura general | Radicales unidos al N | Ejemplo |
|---|---|---|---|
| Primaria | R−NH2 | Uno | CH3−CH2−NH2 |
| Secundaria | R−NH−R′ | Dos | CH3−NH−CH2−CH3 |
| Terciaria | R−NR′−R″ | Tres | CH3−NCH3−CH3 |
Primaria, secundaria o terciaria depende de los radicales unidos al N, no del tipo de carbono.
Dos nomenclaturas
En la sustitutiva, la cadena más larga unida al N recibe el sufijo −amina y los otros radicales se indican con N− o N,N−. En la funcional, se ordenan alfabéticamente todos los radicales y se añade amina. Formularia admite ambas y recomienda la sustitutiva.
| Fórmula | Sustitutiva | Funcional |
|---|---|---|
| CH3−NH2 | metanamina | metilamina |
| CH3−NH−CH2−CH3 | N-metiletanamina | etilmetilamina |
| (CH3)3N | N,N-dimetilmetanamina | trimetilamina |
De fórmula a nombre
Nomenclatura sustitutiva
- Cuenta los radicales unidos al N.
- Elige como principal la cadena más larga unida al N.
- Numérala para dar el localizador más bajo a la amina.
- Utiliza −amina.
- Indica con N− o N,N− los otros radicales unidos al nitrógeno.
- Ordena alfabéticamente los sustituyentes.
CH3−NH−CH2−CH3
La cadena principal forma etanamina y el metil está unido al N: N-metiletanamina.
Nomenclatura funcional
- Identifica los radicales unidos al N.
- Ordénalos alfabéticamente.
- Usa di− o tri− si son iguales.
- Añade amina.
CH3−NH−CH2−CH3
Los radicales son etil y metil: etilmetilamina.
De nombre a fórmula
Nomenclatura sustitutiva
- Dibuja la cadena acabada en −amina.
- Coloca el N en el localizador indicado.
- Une al N los radicales precedidos por N− o N,N−.
- Añade los sustituyentes e insaturaciones.
- Completa tres enlaces en el N con los H necesarios.
N-metilpropan-1-amina
CH3−CH2−CH2−NH−CH3
Nomenclatura funcional
Formula cada radical y únelos al mismo N; completa con H hasta que el nitrógeno tenga tres enlaces.
Insaturaciones y anillos
La amina principal decide la numeración antes que las insaturaciones: prop-2-en-1-amina. Se admiten ciclopropilamina y ciclopropanamina. Un anillo unido al N de otra cadena se indica con N-ciclopropil−.
Errores frecuentes
- Clasificar la amina mirando el carbono en vez de los radicales unidos al N.
- Elegir una cadena principal que no está unida al N.
- Olvidar el localizador de la amina.
- Usar un número de carbono en vez de N−.
- Olvidar N,N−.
- Dar cuatro enlaces a un nitrógeno neutro.
- Contar di− o tri− en el orden alfabético.
- Confundir una amina con una amida.
Al abrirse Orgánica, Aminas quedará seleccionado.