Formulació orgànica
Amides: com formular-les i anomenar-les
Aprèn a reconèixer el grup −CONH₂, triar la cadena principal i indicar els substituents units directament al nitrogen.
Què és una amida?
És un derivat d’un àcid carboxílic en què el grup −OH del −COOH ha estat substituït per −NH2, −NHR o −NRR′. El nitrogen està unit directament al carboni del carbonil.
| Tipus | Estructura general | Exemple |
|---|---|---|
| Sense substituents al N | R−CONH2 | CH3−CONH2 |
| Amb un substituent al N | R−CONH−R′ | CH3−CH2−CONH−CH3 |
| Amb dos substituents al N | R−CO−NR′−R″ | CH3−CO−NCH3−CH3 |
No confonguis una amida amb una amina. En una amida, el nitrogen està unit directament a C=O: −CONH2.
Com es construeix el nom?
La cadena principal ha de contenir el carboni del grup amida. Aquest carboni forma part de la cadena i és sempre el carboni 1. El nom acaba en −amida.
| Fórmula | Nom |
|---|---|
| H−CONH2 | metanamida |
| CH3−CONH2 | etanamida |
| CH3−CH2−CONH2 | propanamida |
| CH3−CH2−CH2−CONH2 | butanamida |
El carboni de −CONH₂ també es compta.
Substituents units al nitrogen
Els radicals units directament al nitrogen no reben un número de carboni: s’indiquen amb N−. Si n’hi ha dos d’iguals, s’empra N,N−.
| Fórmula | Nom |
|---|---|
| CH3−CH2−CONH−CH3 | N-metilpropanamida |
CH3−CH2−CH2−CO−NCH3−CH3 | N,N-dimetilbutanamida |
CH3−CH2−CH2−CO−NCH2−CH3−CH2−CH3 | N,N-dietilbutanamida |
De fórmula a nom
- Localitza el grup amida i el carboni del carbonil.
- Tria la cadena més llarga que contingui aquest carboni.
- Numera-la començant pel carboni de l’amida, que és l’1.
- Situa les insaturacions i els substituents units als carbonis.
- Identifica els radicals units directament al N i indica’ls amb N− o N,N−.
- Acaba el nom de la cadena principal en −amida i ordena alfabèticament els substituents.
Exemple: CH3−CH2−CH(CH3)−CONH2
La cadena que conté el carboni del carbonil té quatre carbonis. Numerant des de l’amida, el metil queda al carboni 2: 2-metilbutanamida.
Exemple: CH3−CH2−CONH−CH3
La cadena principal és propanamida i el metil està unit al nitrogen: N-metilpropanamida.
De nom a fórmula
- Dibuixa la cadena indicada pel nom acabat en −amida, comptant el carboni del grup −CONH2.
- Col·loca el grup amida al carboni 1.
- Situa les insaturacions i els substituents amb localitzador numèric.
- Enganxa directament al nitrogen els radicals precedits per N− o N,N−.
- Completa els enllaços del nitrogen amb els H necessaris.
Exemple: N,N-dimetilbutanamida
Butanamida indica quatre carbonis. Els dos metils substitueixen els dos H del nitrogen:
Insaturacions i anells
El carboni de l’amida és l’1 i té prioritat per numerar. Davant −amida es conserva −en− o −in−: pent-3-enamida, pent-3-inamida.
Quan el grup −CONH2 està unit a un anell i el carboni del carbonil queda fora de l’anell, s’empra −carboxamida: ciclopropancarboxamida o ciclobutancarboxamida.
| Dibuix | Nom | Observació |
|---|---|---|
| benzamida | També es pot anomenar benzencarboxamida. El carboni del carbonil queda fora de l’anell. |
Errors freqüents
- No comptar el carboni del grup amida dins la cadena principal.
- Triar una cadena més llarga que no contingui el carboni de −CONH−.
- Numerar abans una insaturació que el grup amida.
- Posar un número de carboni a un radical unit directament al nitrogen en lloc de N−.
- Oblidar N,N− quan hi ha dos substituents al nitrogen.
- Ometre la n de −an−, −en− o −in−: butanamida, pent-3-enamida, pent-3-inamida.
- Incloure dins l’anell el carboni del carbonil quan el nom acaba en −carboxamida.
- Confondre una amida −CONH2 amb una amina −NH2.
En obrir-se Orgànica, el grup Amides quedarà seleccionat.