Formulación orgánica
Amidas: cómo formularlas y nombrarlas
Aprende a reconocer −CONH₂, elegir la cadena principal e indicar los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno.
¿Qué es una amida?
Es un derivado de un ácido carboxílico en el que −OH ha sido sustituido por −NH2, −NHR o −NRR′. El N está unido directamente al carbono del carbonilo.
| Tipo | Estructura general | Ejemplo |
|---|---|---|
| Sin sustituyentes en N | R−CONH2 | CH3−CONH2 |
| Un sustituyente en N | R−CONH−R′ | CH3−CH2−CONH−CH3 |
| Dos sustituyentes en N | R−CO−NR′−R″ | CH3−CO−NCH3−CH3 |
En una amida, el nitrógeno está unido directamente a C=O; en una amina, no.
Nombre y sustituyentes en el nitrógeno
La cadena principal contiene el carbono de la amida, que es el carbono 1, y termina en −amida. Los radicales unidos al N se indican con N− o N,N−.
| Fórmula | Nombre |
|---|---|
| H−CONH2 | metanamida |
| CH3−CONH2 | etanamida |
| CH3−CH2−CONH−CH3 | N-metilpropanamida |
CH3−CH2−CH2−CO−NCH3−CH3 | N,N-dimetilbutanamida |
De fórmula a nombre
- Localiza el grupo amida.
- Elige la cadena más larga que contiene el carbono del carbonilo.
- Numera desde ese carbono, que es el 1.
- Sitúa insaturaciones y sustituyentes carbonados.
- Indica con N− o N,N− los radicales unidos directamente al N.
- Termina en −amida y ordena los sustituyentes.
CH3−CH2−CH(CH3)−CONH2
2-metilbutanamida.
CH3−CH2−CONH−CH3
N-metilpropanamida.
De nombre a fórmula
- Dibuja la cadena acabada en −amida contando el carbono de −CONH2.
- Coloca la amida en C1.
- Añade insaturaciones y sustituyentes numéricos.
- Une al N los radicales N− o N,N−.
- Completa los H del nitrógeno.
N,N-dimetilbutanamida
CH3−CH2−CH2−CO−NCH3−CH3
Insaturaciones y anillos
Se conserva −en− o −in− delante de −amida: pent-3-enamida, pent-3-inamida. Cuando el carbono del carbonilo queda fuera de un anillo se utiliza −carboxamida.
| Dibujo | Nombre | Observación |
|---|---|---|
| benzamida | También se acepta bencenocarboxamida. |
Errores frecuentes
- No contar el carbono de la amida.
- Elegir una cadena que no contiene −CONH−.
- Numerar antes una insaturación.
- Usar un número en vez de N−.
- Olvidar N,N−.
- Omitir la n de −an−, −en− o −in−.
- Incluir en el anillo el carbono del carbonilo de una carboxamida.
- Confundir amida y amina.
Practicar este tipo de compuestos
Al abrirse Orgánica, Amidas quedará seleccionado.