Formulació orgànica
Alquins: com formular-los i anomenar-los
Aprèn a triar una cadena amb triples enllaços, numerar-la i combinar dobles i triples enllaços.
Què és un alquí?
És un hidrocarbur que conté almenys un triple enllaç C≡C. Els monoalquins de cadena oberta amb un sol triple enllaç tenen fórmula general CnH2n−2.
El nom es forma amb l’arrel que indica el nombre de carbonis i la terminació −í: etí, propí, butí, pentí… Quan la posició pot variar, s’indica el localitzador: but-1-í o but-2-í.
El localitzador del triple enllaç és el nombre del primer carboni que en forma part. En CH3−C≡C−CH3, el triple enllaç comença al carboni 2: but-2-í.
De fórmula a nom
1. Tria la cadena principal
La cadena principal ha de contenir el màxim nombre de triples enllaços. Entre les possibles, es tria la més llarga; si encara n’hi ha més d’una, la que tengui més ramificacions.
2. Numera els triples enllaços
Numera la cadena des de l’extrem que doni els localitzadors més baixos als triples enllaços. Els triples enllaços tenen prioritat sobre els radicals per decidir el sentit de numeració.
Exemple: 3-metilpent-1-í
Es numera des de l’esquerra perquè el triple enllaç comenci al carboni 1. El metil queda al carboni 3.
No comencis pel radical més pròxim. Primer s’ha d’obtenir el conjunt més baix de localitzadors dels triples enllaços.
3. Anomena els radicals
Una vegada numerats els triples enllaços, indica els localitzadors dels radicals i escriu-los per ordre alfabètic, aplicant les mateixes regles que als alcans.
Exemple: 3-etil-4-metilhex-1-í
El triple enllaç queda al carboni 1. Els radicals s’escriuen per ordre alfabètic: etil abans que metil.
4. Dos o més triples enllaços
Amb dos triples enllaços s’utilitza −dií; amb tres, −trií. S’indiquen tots els localitzadors i es conserva la vocal a de l’arrel: hexa-1,3-dií i hepta-1,3,5-trií.
5. Construeix el nom
Escriu, en aquest ordre: localitzadors i noms dels radicals + arrel de la cadena principal + localitzadors dels triples enllaços + terminació −í, −dií o −trií.
Dobles i triples enllaços a la mateixa cadena
La cadena principal ha de contenir el màxim nombre d’insaturacions, tant dobles com triples. Entre les possibles, es tria la més llarga.
Com es numera?
- Compara conjuntament els localitzadors de tots els dobles i triples enllaços.
- Tria la numeració amb el conjunt més baix, comparant els nombres un per un.
- Només si les dues numeracions donen exactament el mateix conjunt, el doble enllaç rep el localitzador més baix.
- Els radicals es tenen en compte després de les insaturacions.
| Fórmula semidesenvolupada | Localitzadors | Nom |
|---|---|---|
| CH2=CH−C≡CH | doble 1 · triple 3 | but-1-en-3-í |
| HC≡C−CH2−CH=CH−CH3 | triple 1 · doble 4 | hex-4-en-1-í |
Desempat: pent-1-en-4-í
Des dels dos extrems s’obté el conjunt 1,4. Com que hi ha empat, el doble enllaç rep l’1 i el triple rep el 4. En el nom, la part del doble enllaç, −en−, s’escriu abans que la del triple, −í.
El doble enllaç no sempre té prioritat. Només desfà un empat. Si una numeració dona 1,4 i l’altra 2,5, guanya 1,4 encara que l’1 correspongui al triple enllaç.
De nom a fórmula
- Identifica la longitud de la cadena principal.
- Situa primer tots els dobles i triples enllaços als localitzadors indicats.
- Afegeix després els radicals als carbonis corresponents.
- Completa cada carboni fins a quatre enllaços afegint els hidrògens necessaris.
Exemple: 4-metilhex-2-í
El triple enllaç comença al carboni 2 i el metil està unit al carboni 4.
Errors freqüents
- Triar una cadena que no conté el màxim nombre de triples enllaços o d’insaturacions.
- Donar prioritat als radicals abans que als triples enllaços.
- Posar com a localitzador el segon carboni del triple enllaç.
- Oblidar la vocal a davant −dií, −trií….
- Donar sempre prioritat al doble enllaç: només la té en cas d’empat.
- Escriure la terminació del triple abans que la del doble en els compostos mixts.
- Sumar els localitzadors en lloc de comparar-los un per un.
En obrir-se Orgànica, el grup Alquins quedarà seleccionat.