Formulación orgánica
Alquinos: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a elegir una cadena con triples enlaces, numerarla y combinar dobles y triples enlaces.
¿Qué es un alquino?
Es un hidrocarburo que contiene al menos un triple enlace C≡C. Los monoalquinos de cadena abierta con un solo triple enlace tienen fórmula general CnH2n−2.
El nombre se forma con la raíz que indica el número de carbonos y la terminación −ino: etino, propino, butino, pentino… Cuando la posición puede variar, se indica el localizador: but-1-ino o but-2-ino.
El localizador del triple enlace es el número del primer carbono que forma parte de él. En CH3−C≡C−CH3, el triple enlace comienza en el carbono 2: but-2-ino.
De fórmula a nombre
1. Elige la cadena principal
La cadena principal debe contener el máximo número de triples enlaces. Entre las posibles, se elige la más larga; si todavía hay más de una, la que tenga más ramificaciones.
2. Numera los triples enlaces
Numera la cadena desde el extremo que dé los localizadores más bajos a los triples enlaces. Los triples enlaces tienen prioridad sobre los radicales para decidir el sentido de numeración.
Ejemplo: 3-metilpent-1-ino
Se numera desde la izquierda para que el triple enlace comience en el carbono 1. El metil queda en el carbono 3.
No empieces por el radical más próximo. Primero se debe obtener el conjunto más bajo de localizadores de los triples enlaces.
3. Nombra los radicales
Una vez numerados los triples enlaces, indica los localizadores de los radicales y escríbelos por orden alfabético, aplicando las mismas reglas que en los alcanos.
Ejemplo: 3-etil-4-metilhex-1-ino
El triple enlace queda en el carbono 1. Los radicales se escriben por orden alfabético: etil antes que metil.
4. Dos o más triples enlaces
Con dos triples enlaces se utiliza −diino; con tres, −triino. Se indican todos los localizadores y se conserva la vocal a de la raíz: hexa-1,3-diino y hepta-1,3,5-triino.
5. Construye el nombre
Escribe, en este orden: localizadores y nombres de los radicales + raíz de la cadena principal + localizadores de los triples enlaces + terminación −ino, −diino o −triino.
Dobles y triples enlaces en la misma cadena
La cadena principal debe contener el máximo número de insaturaciones, tanto dobles como triples. Entre las posibles, se elige la más larga.
¿Cómo se numera?
- Compara conjuntamente los localizadores de todos los dobles y triples enlaces.
- Elige la numeración con el conjunto más bajo, comparando los números uno a uno.
- Solo si las dos numeraciones dan exactamente el mismo conjunto, el doble enlace recibe el localizador más bajo.
- Los radicales se tienen en cuenta después de las insaturaciones.
| Fórmula semidesarrollada | Localizadores | Nombre |
|---|---|---|
| CH2=CH−C≡CH | doble 1 · triple 3 | but-1-en-3-ino |
| HC≡C−CH2−CH=CH−CH3 | triple 1 · doble 4 | hex-4-en-1-ino |
Desempate: pent-1-en-4-ino
Desde los dos extremos se obtiene el conjunto 1,4. Como hay empate, el doble enlace recibe el 1 y el triple recibe el 4. En el nombre, la parte del doble enlace, −en−, se escribe antes que la del triple, −ino.
El doble enlace no siempre tiene prioridad. Solo deshace un empate. Si una numeración da 1,4 y la otra 2,5, gana 1,4 aunque el 1 corresponda al triple enlace.
De nombre a fórmula
- Identifica la longitud de la cadena principal.
- Sitúa primero todos los dobles y triples enlaces en los localizadores indicados.
- Añade después los radicales a los carbonos correspondientes.
- Completa cada carbono hasta cuatro enlaces añadiendo los hidrógenos necesarios.
Ejemplo: 4-metilhex-2-ino
El triple enlace comienza en el carbono 2 y el metil está unido al carbono 4.
Errores frecuentes
- Elegir una cadena que no contiene el máximo número de triples enlaces o de insaturaciones.
- Dar prioridad a los radicales antes que a los triples enlaces.
- Usar como localizador el segundo carbono del triple enlace.
- Olvidar la vocal a delante de −diino, −triino….
- Dar siempre prioridad al doble enlace: solo la tiene en caso de empate.
- Escribir la terminación del triple antes que la del doble en los compuestos mixtos.
- Sumar los localizadores en lugar de compararlos uno a uno.
Al abrirse Orgánica, el grupo Alquinos quedará seleccionado.