Formulación orgánica
Alquenos: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a elegir una cadena que contenga los dobles enlaces, numerarla y situar sus radicales.
¿Qué es un alqueno?
Es un hidrocarburo que contiene al menos un doble enlace C=C. Los monoalquenos de cadena abierta con un solo doble enlace tienen fórmula general CnH2n.
El nombre se forma con la raíz que indica el número de carbonos y la terminación −eno: eteno, propeno, buteno, penteno… Cuando la posición puede variar, se indica el localizador: but-1-eno o but-2-eno.
El localizador del doble enlace es el número del primer carbono que forma parte de él. En CH3−CH=CH−CH3, el doble enlace comienza en el carbono 2: but-2-eno.
De fórmula a nombre
1. Elige la cadena principal
La cadena principal debe contener el máximo número de dobles enlaces. Entre las cadenas que cumplen esta condición, se elige la más larga. Por tanto, no siempre se puede elegir simplemente la cadena con más carbonos si deja fuera un doble enlace.
2. Numera los dobles enlaces
Numera la cadena desde el extremo que dé los localizadores más bajos a los dobles enlaces. Los dobles enlaces tienen prioridad sobre los radicales para decidir el sentido de numeración.
Ejemplo: 3-metilpent-1-eno
Se numera desde la izquierda para que el doble enlace comience en el carbono 1. El metil queda en el carbono 3.
No empieces por el radical más próximo. Primero se debe obtener el conjunto más bajo de localizadores de los dobles enlaces.
3. Nombra los radicales
Una vez numerados los dobles enlaces, indica los localizadores de los radicales y escríbelos por orden alfabético, aplicando las mismas reglas que en los alcanos.
Ejemplo: 3-etil-2-metilpent-1-è
La cadena principal tiene cinco carbonos y el doble enlace comienza en el carbono 1. Los radicales se escriben por orden alfabético: primero etil y después metil.
4. Dos o más dobles enlaces
Con dos dobles enlaces se utiliza −dieno; con tres, −trieno. Se indican todos los localizadores y se conserva la vocal a de la raíz delante del prefijo multiplicador.
| Fórmula semidesarrollada | Nombre |
|---|---|
| CH2=CH−CH=CH−CH3 | penta-1,3-dieno |
| CH2=CH−CH=CH−CH=CH2 | hexa-1,3,5-trieno |
5. Construye el nombre
Escribe, en este orden: localizadores y nombres de los radicales + raíz de la cadena principal + localizadores de los dobles enlaces + terminación −eno, −dieno o −trieno.
De nombre a fórmula
- Identifica la cadena principal a partir de la raíz: pent− indica cinco carbonos.
- Numérala y sitúa primero todos los dobles enlaces en los localizadores indicados.
- Añade después los radicales en los carbonos correspondientes.
- Completa cada carbono hasta cuatro enlaces añadiendo los hidrógenos necesarios.
Ejemplo: 2-metilbut-1-eno
La cadena principal tiene cuatro carbonos, el doble enlace comienza en el carbono 1 y el metil está unido al carbono 2.
Isomería geométrica
Algunos alquenos pueden presentar isomería cis/trans o E/Z porque el doble enlace impide la rotación. Esta cuestión se desarrollará en la guía específica de isomería.
Errores frecuentes
- Elegir una cadena más larga que no contiene el máximo número de dobles enlaces.
- Dar prioridad a los radicales antes que a los dobles enlaces.
- Usar como localizador el segundo carbono del doble enlace.
- Omitir algún localizador en los dienos o trienos.
- Olvidar la vocal a de la raíz delante de las terminaciones −dieno, −trieno…: se escribe penta-1,3-dieno, no pent-1,3-dieno.
- Confundir la terminación −ano de los alcanos con −eno de los alquenos.
- Sumar los localizadores en vez de compararlos uno a uno.
Al abrirse Orgánica, selecciona el grupo Alquenos.