Formulación orgánica
Aldehídos: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a identificar el grupo terminal −CHO, elegir la cadena principal y construir nombres terminados en −al.
¿Qué es un aldehído?
Es un compuesto que contiene el grupo terminal −CHO. Su carbono está unido a un oxígeno mediante un doble enlace, a un hidrógeno y al resto de la cadena.
R−CHO
Cuando el aldehído es el grupo principal, se indica con el sufijo −al. El carbono del grupo −CHO forma parte de la cadena principal y es siempre el carbono 1; por eso no se indica el localizador del aldehído.
| Fórmula semidesarrollada | Nombre |
|---|---|
| CH3−CHO | etanal |
| CH3−CH2−CHO | propanal |
| CH3−CH2−CH2−CHO | butanal |
| CH3−CH2−CH2−CH2−CHO | pentanal |
No confundas un aldehído con una cetona: el aldehído tiene el grupo −CHO en un extremo; la cetona tiene el grupo C=O entre dos carbonos.
De fórmula a nombre
- Localiza el grupo o grupos −CHO.
- Elige la cadena más larga que contenga el máximo número de carbonos de aldehído.
- Empieza a numerar por el carbono del grupo −CHO, que es automáticamente el carbono 1.
- Sitúa después los dobles o triples enlaces y los sustituyentes.
- Nombra y ordena alfabéticamente a los sustituyentes, sin contar di−, tri− o tetra−.
- Construye el nombre de la cadena: antes de −al, emplea −an− si es saturada, −en− si tiene un doble enlace o −in− si tiene uno triple: butanal, pent-2-enal…
Ejemplo: 2-metilpropanal
El carbono del grupo −CHO es el carbono 1. El metilo queda en el carbono 2 y la cadena principal tiene tres carbonos.
Ejemplo: 3,3-dimetilbutanal
CHO−CH2−C(CH3)2−CH3
Numeramos desde el grupo −CHO. Ambos radicales metilo quedan en el carbono 3.
De nombre a fórmula
- Dibuja la cadena principal indicada por la raíz, contando también el carbono del grupo −CHO.
- Coloca −CHO en un extremo; éste es el carbono 1.
- Sitúa los dobles o triples enlaces, si los hubiere.
- Añade los sustituyentes a los correspondientes localizadores.
- Completa la valencia de cada carbono con los hidrógenos necesarios.
Ejemplo: pentanal
Pent− indica cinco carbonos en total. Uno de estos carbonos es el del grupo terminal −CHO:
CH3−CH2−CH2−CH2−CHO
Dobles enlaces y dos grupos aldehído
El grupo aldehído tiene prioridad por numerar. En una cadena insaturada, después se indica el localizador del doble o triple enlace: pent-2-enal.
Cuando hay un grupo −CHO en cada extremo se utiliza el sufijo −dial. Los carbonos de ambos aldehídos forman parte de la cadena principal.
| Fórmula semidesarrollada | Nombre |
|---|---|
| CHO−CH2−CH2−CHO | butandial |
| CHO−CH=CH−CH2−CH3 | pent-2-enal |
| CHO−CH(CH2CH3)−CH=CH−CH2−CH3 | 2-etilhex-3-enal |
| CHO−CH(CH3)−CH(CH3)−CHO | 2,3-dimetilbutandial |
Aldehídos unidos a anillos
Cuando el grupo −CHO está unido a un anillo, su carbono queda fuera del anillo. Por eso se emplea el sufijo −carbaldehído. El carbono del anillo unido al −CHO es el carbono 1.
| Dibujo | Nombre | Observación |
|---|---|---|
| benzaldehído | También se acepta bencenocarbaldehído. | |
| 2-metilciclobutancarbaldehído | El −CHO queda fuera del anillo y el metilo ocupa el carbono 2. |
Errores frecuentes
- No contar el carbono del grupo −CHO en la cadena principal.
- Empezar a numerar por el extremo opuesto al aldehído.
- Poner un localizador en el grupo aldehído: su carbono es siempre el 1.
- Numerar antes un doble o triple enlace que el grupo −CHO.
- Confundir un aldehído terminal con una cetona.
- Olvidar el segundo grupo −CHO cuando el nombre termina −dial.
- Omitir la n de −an− en cadenas saturadas: butanal y butandial. En cambio, con una insaturación se emplea −en− o −in−: pent-2-enal.
- Contar erróneamente el carbono del grupo −CHO como si formara parte del anillo. Cuando el nombre termina en −carbaldehído, el carbono del −CHO queda fuera del anillo.
Al abrirse Orgánica, el grupo Aldehídos quedará seleccionado.