Formulació orgànica

Alcohols: com formular-los i anomenar-los

Aprèn a identificar el grup hidroxil, triar la cadena principal, numerar-la i construir noms acabats en −ol.

Què és un alcohol?

És un compost orgànic que conté un o més grups hidroxil, −OH, units a carbonis. Quan l’alcohol és el grup principal, s’indica amb el sufix −ol.

Fórmula semidesenvolupada Nom
CH3−OH metanol
CH3−CH2−OH etanol
CH3−CH2−CH2−OH propan-1-ol
CH3−CH(OH)−CH3 propan-2-ol

El grup −OH determina la cadena principal i té prioritat sobre els dobles i triples enllaços per decidir la numeració.

De fórmula a nom

  1. Tria la cadena més llarga que contingui el màxim nombre de grups −OH.
  2. Numera-la des de l’extrem que doni els localitzadors més baixos als grups −OH.
  3. Després situa els dobles o triples enllaços i els substituents.
  4. Anomena i ordena alfabèticament els substituents, sense comptar di−, tri− o tetra−.
  5. Construeix el nom de la cadena i substitueix la terminació de l’hidrocarbur per −ol. Indica davant −ol el localitzador de l’OH quan sigui necessari.

Exemple: propan-2-ol

La cadena principal té tres carbonis. Des de qualsevol extrem, el grup −OH queda al carboni 2.

Exemple: 2-metilpropan-1-ol

La cadena més llarga que conté l’OH té tres carbonis. Es numera des de l’OH i el metil queda al carboni 2.

De nom a fórmula

  1. Dibuixa la cadena principal indicada per l’arrel: met−, et−, prop−, but−, pent−…
  2. Numera-la i situa el grup −OH al carboni indicat davant el sufix −ol.
  3. Col·loca els dobles o triples enllaços, si n’hi ha.
  4. Afegeix els substituents als localitzadors corresponents.
  5. Completa la valència de cada carboni amb els hidrògens necessaris.

Exemple: but-3-en-2-ol

El grup −OH queda al carboni 2 i el doble enllaç comença al carboni 3. Es numera des de l’extrem més pròxim a l’OH.

Dos o més grups hidroxil

Quan hi ha dos grups −OH s’utilitza el sufix −diol; amb tres, −triol. S’indiquen tots els localitzadors i es conserva la vocal a de l’arrel.

Fórmula semidesenvolupada Nom
HO−CH2−CH2−OH etan-1,2-diol
HO−CH2−CH2−CH2−CH2−OH butan-1,4-diol
HO−CH2−CH(OH)−CH2−OH propan-1,2,3-triol

El propan-1,2,3-triol també es coneix amb el nom tradicional glicerina.

Alcohols cíclics i fenol

En un alcohol cíclic amb un sol grup −OH, el carboni que el conté és el carboni 1 i no cal indicar-ne el localitzador: ciclohexanol.

Quan el grup −OH està unit directament a un anell de benzè, el compost s’anomena fenol. No s’ha de confondre amb el fenilmetanol, en què hi ha un carboni entre l’anell i el grup −OH i que també és conegut pel nom tradicional alcohol benzílic.

Fenol

OH

L’OH està unit directament a l’anell.

Fenilmetanol o alcohol benzílic

CH₂OH

Entre l’anell i l’OH hi ha un carboni.

Errors freqüents

Practicar aquest tipus de compostos

En obrir-se Orgànica, el grup Alcohols quedarà seleccionat.