Formulación orgánica
Alcoholes: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a identificar el grupo hidroxilo, elegir la cadena principal, numerarla y construir nombres terminados en −ol.
¿Qué es un alcohol?
Es un compuesto orgánico que contiene uno o más grupos hidroxilo, −OH, unidos a carbonos. Cuando el alcohol es el grupo principal, se indica con el sufijo −ol.
| Fórmula semidesarrollada | Nombre |
|---|---|
| CH3−OH | metanol |
| CH3−CH2−OH | etanol |
| CH3−CH2−CH2−OH | propano-1-ol |
| CH3−CH(OH)−CH3 | propan-2-ol |
El grupo −OH determina la cadena principal y tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces para decidir la numeración.
De fórmula a nombre
- Elige la cadena más larga que contenga el máximo número de grupos −OH.
- Numérala desde el extremo que dé los localizadores más bajos a los grupos −OH.
- Luego sitúa los dobles o triples enlaces y los sustituyentes.
- Nombra y ordena alfabéticamente a los sustituyentes, sin contar di−, tri− o tetra−.
- Construye el nombre de la cadena: antes de −ol, emplea −an− si es saturada, −en− si tiene un doble enlace o −in− si tiene uno triple. Indica ante −ol el localizador del OH cuando sea necesario.
Ejemplo: propan-2-ol
La cadena principal tiene tres carbonos. Desde cualquier extremo, el grupo −OH queda en el carbono 2.
Ejemplo: 2-metilpropano-1-ol
La cadena más larga que contiene el OH tiene tres carbonos. Se numera desde el OH y el metilo queda en el carbono 2.
De nombre a fórmula
- Dibuja la cadena principal indicada por la raíz: met−, et−, prop−, but−, pent−…
- Numérala y sitúa el grupo −OH en el carbono indicado ante el sufijo −ol.
- Coloca los dobles o triples enlaces, si los hubiere.
- Añade los sustituyentes a los correspondientes localizadores.
- Completa la valencia de cada carbono con los hidrógenos necesarios.
Ejemplo: but-3-en-2-ol
El grupo −OH queda en el carbono 2 y el doble enlace comienza en el carbono 3. Se numera desde el extremo más cercano al OH.
Dos o más grupos hidroxilo
Cuando hay dos grupos −OH se utiliza el sufijo −diol; con tres, −triol. Se indican todos los localizadores. Si la cadena es saturada, se conserva −an− antes del sufijo: butan-1,4-diol.
| Fórmula semidesarrollada | Nombre |
|---|---|
| HO−CH2−CH2−OH | etan-1,2-diol |
| HO−CH2−CH2−CH2−CH2−OH | butan-1,4-diol |
| HO−CH2−CH(OH)−CH2−OH | propano-1,2,3-triol |
El propano-1,2,3-triol también se conoce con el nombre tradicional glicerina.
Alcoholes cíclicos y fenol
En un alcohol cíclico con un solo grupo −OH, el carbono que lo contiene es el carbono 1 y no es necesario indicar su localizador: ciclohexanol.
Cuando el grupo −OH está unido directamente a un anillo de benceno, el compuesto se llama fenol. No debe confundirse con el fenilmetanol, en el que existe un carbono entre el anillo y el grupo −OH y que también es conocido por el nombre tradicional alcohol bencílico.
Fenol
El OH está unido directamente al anillo.
Fenilmetanol o alcohol bencílico
Entre el anillo y el OH hay un carbono.
Errores frecuentes
- Elegir una cadena más larga que no contenga el mayor número de grupos −OH.
- Numerar antes el doble o triple enlace que el grupo −OH.
- Omitir el localizador del OH cuando su posición puede variar.
- Colocar el localizador fuera del sufijo: se escribe propan-2-ol.
- No indicar todos los localizadores cuando haya más de un grupo −OH.
- Omitir −an−, −en− o −in− antes del sufijo: butan-1,4-diol en una cadena saturada, but-2-en-1-ol con un doble enlace y but-2-in-1-ol con un triple enlace.
- Confundir un alcohol con un fenol.
Al abrirse Orgánica, el grupo Alcoholes quedará seleccionado.