Formulació orgànica
Alcans: com formular-los i anomenar-los
Guia per a ESO, batxillerat i PAU/PBAU. Aprèn a triar la cadena principal, numerar-la i anomenar-ne els radicals.
Què és un alcà?
És un hidrocarbur format només per carboni i hidrogen, amb tots els enllaços entre carbonis simples. Si és de cadena oberta, la fórmula general és CnH2n+2 .
| Carbonis | Arrel | Alcà | Radical |
|---|---|---|---|
| 1 | met− | metà | metil |
| 2 | et− | età | etil |
| 3 | prop− | propà | propil |
| 4 | but− | butà | butil |
| 5 | pent− | pentà | pentil |
| 6 | hex− | hexà | hexil |
| 7 | hept− | heptà | heptil |
| 8 | oct− | octà | octil |
| 9 | non− | nonà | nonil |
| 10 | dec− | decà | decil |
De fórmula a nom
1. Tria la cadena principal
Cerca la cadena contínua amb més àtoms de carboni. No té per què ser la línia horitzontal: pot girar, pujar o baixar. Cada carboni només es pot comptar una vegada.
La cadena pot canviar de direcció
CH₃–CH₂ │ CH₃–C–CH₂–CH₂–CH₃ │ CH₃
Cal seguir totes les rutes contínues possibles; no basta comptar els carbonis de la línia inferior.
Si hi ha dues cadenes igual de llargues, es tria la que conté més substituents. Si encara hi ha empat, s’apliquen les regles de numeració.
2. Numera la cadena
Numera-la des de l’extrem que doni el conjunt de localitzadors més baix. Compara les dues sèries nombre per nombre i atura’t a la primera diferència.
Exemple: 2,2,3-trimetilpentà
Una numeració dona 2,2,3 i l’altra 3,4,4. Guanya 2,2,3 perquè el primer nombre diferent és més baix.
No facis la suma dels localitzadors. 2,3,5 és preferible a 2,4,4 perquè, després del primer 2, es compara 3 amb 4.
3. Identifica i anomena els radicals
Les ramificacions derivades dels alcans acaben en −il: metil, etil, propil, butil… El carboni 1 del radical és sempre el que està unit a la cadena principal.
| Carbonis | Estructura semidesenvolupada | Nom |
|---|---|---|
| 1 | −CH3 | metil |
| 2 | −CH2−CH3 | etil |
| 3 · lineal | −CH2−CH2−CH3 | propil |
| 3 · ramificat | CH₃ │ −CH−CH₃ |
isopropil 1-metiletil |
| 4 · lineal | −CH2−CH2−CH2−CH3 | butil butan-1-il |
| 4 · ramificat | CH₃ │ −CH−CH₂−CH₃ |
sec-butil 1-metilpropil o butan-2-il |
| 4 · ramificat | CH₃
│
−CH₂−CH−CH₃ |
isobutil 2-metilpropil |
| 4 · ramificat | CH₃ │ −C−CH₃ │ CH₃ |
tert-butil 1,1-dimetiletil |
Com es llegeixen els esquemes? El guió lliure de l’esquerra representa l’enllaç amb la cadena principal. El carboni que hi ha tot seguit és el carboni 1 del radical.
4. Agrupa els radicals repetits
Indica tots els localitzadors i usa di−, tri−, tetra−…. Els nombres se separen amb comes i els nombres de les paraules, amb guionets: 2,3-dimetilpentà.
5. Ordena els radicals alfabèticament
No es tenen en compte di−, tri−, tetra−…, ni sec− o tert−. En canvi, iso− sí que compta.
4-etil-2,3-dimetilhexà
Etil s’escriu abans que metil; el prefix di− no compta.
6. Resol els empats de numeració
Si les dues direccions donen exactament el mateix conjunt de localitzadors, rep el nombre més baix el substituent que s’escriu primer alfabèticament.
3-etil-4-metilhexà
Les dues direccions donen 3 i 4. Com que etil va abans que metil, no s’anomena 4-etil-3-metilhexà.
7. Construeix el nom complet
Localitzadors + radicals per ordre alfabètic + nom de la cadena principal. El nom complet s’escriu sense espais.
De nom a fórmula
- Llegeix el final i dibuixa la cadena principal: hexà indica sis carbonis.
- Numera-la per situar els substituents.
- Col·loca cada radical al carboni corresponent. Amb di−, tri−…, comprova que hi hagi el mateix nombre de localitzadors.
- Completa cada carboni fins a quatre enllaços afegint hidrògens.
Exemple: 3-etil-2-metilhexà
La cadena principal té sis carbonis; el metil està unit al carboni 2 i l’etil, al carboni 3.
Errors freqüents
- Triar automàticament la cadena horitzontal.
- Numerar sense comparar tots els localitzadors.
- Sumar els localitzadors en lloc de comparar-los un per un.
- No escriure els radicals per ordre alfabètic.
- No tenir en compte que iso− sí que compta en l’ordre alfabètic.
- Comptar di−, tri− o tetra− en l’ordre alfabètic.
En obrir-se Orgànica, selecciona el grup Alcans.