Formulación orgánica
Alcanos: cómo formularlos y nombrarlos
Guía para ESO, Bachillerato y PAU/EBAU. Aprende a elegir la cadena principal, numerarla y nombrar sus radicales.
¿Qué es un alcano?
Es un hidrocarburo formado únicamente por carbono e hidrógeno, con todos los enlaces entre carbonos simples. Si es de cadena abierta, su fórmula general es CnH2n+2 .
| Carbonos | Raíz | Alcano | Radical |
|---|---|---|---|
| 1 | met− | metano | metil |
| 2 | et− | etano | etil |
| 3 | prop− | propano | propil |
| 4 | but− | butano | butil |
| 5 | pent− | pentano | pentil |
| 6 | hex− | hexano | hexil |
| 7 | hept− | heptano | heptil |
| 8 | oct− | octano | octil |
| 9 | non− | nonano | nonil |
| 10 | dec− | decano | decil |
De fórmula a nombre
1. Elige la cadena principal
Busca la cadena continua con más átomos de carbono. No tiene por qué ser la línea horizontal: puede girar, subir o bajar. Cada carbono solo se puede contar una vez.
La cadena puede cambiar de dirección
CH₃–CH₂ │ CH₃–C–CH₂–CH₂–CH₃ │ CH₃
Hay que seguir todas las rutas continuas posibles; no basta con contar los carbonos de la línea inferior.
Si hay dos cadenas igual de largas, se elige la que contiene más sustituyentes. Si todavía hay empate, se aplican las reglas de numeración.
2. Numera la cadena
Numérala desde el extremo que dé el conjunto de localizadores más bajo. Compara las dos series número a número y detente en la primera diferencia.
Ejemplo: 2,2,3-trimetilpentano
Una numeración da 2,2,3 y la otra 3,4,4. Gana 2,2,3 porque el primer número diferente es más bajo.
No sumes los localizadores. 2,3,5 es preferible a 2,4,4 porque, después del primer 2, se compara 3 con 4.
3. Identifica y nombra los radicales
Las ramificaciones derivadas de los alcanos terminan en −il: metil, etil, propil, butil… El carbono 1 del radical es siempre el que está unido a la cadena principal.
| Carbonos | Estructura semidesarrollada | Nombre |
|---|---|---|
| 1 | −CH3 | metil |
| 2 | −CH2−CH3 | etil |
| 3 · lineal | −CH2−CH2−CH3 | propil |
| 3 · ramificado | CH₃ │ −CH−CH₃ |
isopropil 1-metiletil |
| 4 · lineal | −CH2−CH2−CH2−CH3 | butil butan-1-ilo |
| 4 · ramificado | CH₃ │ −CH−CH₂−CH₃ |
sec-butil 1-metilpropil o butan-2-ilo |
| 4 · ramificado | CH₃
│
−CH₂−CH−CH₃ |
isobutil 2-metilpropil |
| 4 · ramificado | CH₃ │ −C−CH₃ │ CH₃ |
terc-butil 1,1-dimetiletil |
¿Cómo se leen los esquemas? El guion libre de la izquierda representa el enlace con la cadena principal. El carbono que aparece a continuación es el carbono 1 del radical.
4. Agrupa los radicales repetidos
Indica todos los localizadores y usa di−, tri−, tetra−…. Los números se separan con comas y los números de las palabras, con guiones: 2,3-dimetilpentano.
5. Ordena los radicales alfabéticamente
No se tienen en cuenta di−, tri−, tetra−…, ni sec− o terc−. En cambio, iso− sí cuenta.
4-etil-2,3-dimetilhexano
Etil se escribe antes que metil; el prefijo di− no cuenta.
6. Resuelve los empates de numeración
Si las dos direcciones dan exactamente el mismo conjunto de localizadores, recibe el número más bajo el sustituyente que se escribe primero alfabéticamente.
3-etil-4-metilhexano
Las dos direcciones dan 3 y 4. Como etil va antes que metil, no se llama 4-etil-3-metilhexano.
7. Construye el nombre completo
Localizadores + radicales por orden alfabético + nombre de la cadena principal. El nombre completo se escribe sin espacios.
De nombre a fórmula
- Lee el final y dibuja la cadena principal: hexano indica seis carbonos.
- Numérala para situar los sustituyentes.
- Coloca cada radical en el carbono correspondiente. Con di−, tri−…, comprueba que haya el mismo número de localizadores.
- Completa cada carbono hasta cuatro enlaces añadiendo hidrógenos.
Ejemplo: 3-etil-2-metilhexano
La cadena principal tiene seis carbonos; el metil está unido al carbono 2 y el etil, al carbono 3.
Errores frecuentes
- Elegir automáticamente la cadena horizontal.
- Numerar sin comparar todos los localizadores.
- Sumar los localizadores en lugar de compararlos uno a uno.
- No escribir los radicales por orden alfabético.
- No tener en cuenta que iso− sí cuenta en el orden alfabético.
- Contar di−, tri− o tetra− en el orden alfabético.
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