Formulació orgànica
Àcids carboxílics: com formular-los i anomenar-los
Aprèn a identificar el grup carboxil, triar la cadena principal, numerar-la i construir noms acabats en −oic.
Què és un àcid carboxílic?
És un compost que conté un o més grups carboxil, −COOH. Aquest grup reuneix un carbonil, C=O, i un grup −OH units al mateix carboni.
R−COOH
Quan és el grup principal, s’escriu la paraula àcid davant el nom de la cadena i s’empra el sufix −oic. El carboni del −COOH forma part de la cadena principal i és sempre el carboni 1; per això no se n’indica el localitzador.
| Fórmula semidesenvolupada | Nom | Nom tradicional admès |
|---|---|---|
| H−COOH | àcid metanoic | àcid fòrmic |
| CH3−COOH | àcid etanoic | àcid acètic |
| CH3−CH2−COOH | àcid propanoic | — |
| CH3−CH2−CH2−COOH | àcid butanoic | — |
El carboni del grup −COOH també es compta. Per exemple, CH3−CH2−COOH té tres carbonis i és l’àcid propanoic.
De fórmula a nom
- Localitza el grup o els grups −COOH.
- Tria la cadena més llarga que contingui el màxim nombre de carbonis carboxílics.
- Comença a numerar pel carboni del −COOH, que és automàticament el carboni 1.
- Situa després els dobles o triples enllaços i els substituents.
- Anomena i ordena alfabèticament els substituents, sense comptar di−, tri− o tetra−.
- Escriu àcid i construeix el nom de la cadena. Davant −oic, conserva −an− si és saturada, −en− si té un doble enllaç o −in− si en té un de triple.
Exemple: àcid 2-metilpropanoic
El carboni del −COOH és l’1. La cadena principal té tres carbonis i el metil queda al carboni 2.
Exemple: àcid 2-etilbutanoic
La cadena principal que conté el −COOH té quatre carbonis. Numerant des del carboxil, l’etil queda al carboni 2.
De nom a fórmula
- Identifica l’arrel de la cadena: met−, et−, prop−, but−, pent−…
- Dibuixa el nombre total de carbonis indicat per l’arrel, inclòs el carboni del grup −COOH.
- Col·loca −COOH a l’extrem corresponent al carboni 1.
- Situa els dobles o triples enllaços i després els substituents als localitzadors indicats.
- Completa la valència de cada carboni amb els hidrògens necessaris.
Exemple: àcid butanoic
But− indica quatre carbonis en total. Un d’aquests és el carboni del grup carboxil:
CH3−CH2−CH2−COOH
Exemple: àcid but-3-inoic
El −COOH és el carboni 1 i el triple enllaç comença al carboni 3:
HC≡C−CH2−COOH
Dobles i triples enllaços
El grup −COOH té prioritat per triar la cadena i numerar-la. Una vegada fixat com a carboni 1, s’indiquen els localitzadors de les insaturacions.
| Fórmula semidesenvolupada | Nom | Observació |
|---|---|---|
| CH3−CH=CH−COOH | àcid but-2-enoic | El doble enllaç comença al C2. |
| HC≡C−CH2−COOH | àcid but-3-inoic | El triple enllaç comença al C3. |
| CH3−CH2−CH=CH−CH(CH2CH3)−COOH | àcid 2-etilhex-3-enoic | Primer numera el −COOH; després situa l’etil i el doble enllaç. |
La n de −en− o −in− es conserva davant −oic: but-2-enoic, but-3-inoic.
Àcids amb dos grups carboxil
Quan la cadena té un grup −COOH a cada extrem, s’empra el sufix −dioic. Els carbonis dels dos grups carboxil formen part de la cadena principal.
| Fórmula semidesenvolupada | Nom |
|---|---|
| HOOC−COOH | àcid etandioic |
| HOOC−CH2−COOH | àcid propandioic |
| HOOC−CH2−CH2−COOH | àcid butandioic |
No afegeixis dos carbonis a l’arrel: els carbonis dels dos −COOH ja estan inclosos en et−, prop−, but−…
Àcids units a anells
Quan el grup −COOH està unit a un anell, el seu carboni queda fora de l’anell. Per això s’empra àcid + nom de l’anell + carboxílic. El carboni de l’anell unit al −COOH és el carboni 1.
| Dibuix | Nom | Observació |
|---|---|---|
| àcid ciclobutancarboxílic | El carboni del −COOH no forma part de l’anell. | |
| àcid benzoic | És el nom admès per al benzè unit directament a −COOH. |
Errors freqüents
- No comptar el carboni del grup −COOH dins la cadena principal.
- Posar un localitzador al grup carboxil: el seu carboni és sempre l’1.
- Numerar abans un doble o triple enllaç que el grup −COOH.
- Triar una cadena que no contingui el màxim nombre de grups carboxil.
- Ometre la paraula àcid davant el nom.
- Escriure −ol o −al en lloc del sufix −oic.
- Ometre la n de −an−, −en− o −in−: àcid butanoic, àcid but-2-enoic i àcid but-3-inoic.
- Oblidar el segon grup −COOH quan el nom acaba en −dioic.
- Incloure dins l’anell el carboni del −COOH quan el nom acaba en −carboxílic; aquest carboni queda fora de l’anell.
- Confondre el grup carboxil −COOH amb un alcohol o amb una combinació independent de cetona i alcohol.
En obrir-se Orgànica, el grup Àcids carboxílics quedarà seleccionat.