Formulación orgánica
Ácidos carboxílicos: cómo formularlos y nombrarlos
Aprende a identificar el grupo carboxilo, elegir la cadena principal, numerarla y construir nombres terminados en −oico.
¿Qué es un ácido carboxílico?
Contiene uno o más grupos carboxilo, −COOH. Este grupo reúne un carbonilo, C=O, y un grupo −OH unidos al mismo carbono.
R−COOH
Se escribe ácido delante del nombre y se utiliza el sufijo −oico. El carbono del −COOH forma parte de la cadena principal y siempre es el carbono 1; por eso no se indica su localizador.
| Fórmula | Nombre | Tradicional admitido |
|---|---|---|
| H−COOH | ácido metanoico | ácido fórmico |
| CH3−COOH | ácido etanoico | ácido acético |
| CH3−CH2−COOH | ácido propanoico | — |
| CH3−CH2−CH2−COOH | ácido butanoico | — |
El carbono del −COOH también se cuenta.
De fórmula a nombre
- Localiza el grupo o grupos −COOH.
- Elige la cadena más larga que contenga el máximo número de carbonos carboxílicos.
- Numera desde el −COOH, que es el carbono 1.
- Sitúa después las insaturaciones y los sustituyentes.
- Ordena alfabéticamente los sustituyentes.
- Escribe ácido y conserva −an−, −en− o −in− delante de −oico.
Ejemplo: ácido 2-metilpropanoico
El −COOH es el carbono 1 y el metil queda en el carbono 2.
Ejemplo: ácido 2-etilbutanoico
La cadena principal tiene cuatro carbonos y el etil queda en el carbono 2.
De nombre a fórmula
- Identifica la raíz de la cadena.
- Dibuja todos sus carbonos, incluido el del −COOH.
- Coloca −COOH como carbono 1.
- Añade insaturaciones y sustituyentes.
- Completa los hidrógenos.
Ácido butanoico
CH3−CH2−CH2−COOH
Ácido but-3-inoico
HC≡C−CH2−COOH
Insaturaciones y ácidos dioicos
El −COOH decide primero la numeración. La n de −en− o −in− se conserva: ácido but-2-enoico, ácido but-3-inoico. Con un −COOH en cada extremo se utiliza −dioico y ambos carbonos se cuentan.
| Fórmula | Nombre |
|---|---|
| CH3−CH=CH−COOH | ácido but-2-enoico |
| HOOC−COOH | ácido etanodioico |
| HOOC−CH2−CH2−COOH | ácido butanodioico |
Ácidos unidos a anillos
El carbono del −COOH queda fuera del anillo; se utiliza ácido + nombre del anillo + carboxílico.
| Dibujo | Nombre | Observación |
|---|---|---|
| ácido ciclobutanocarboxílico | El carbono carboxílico queda fuera del anillo. | |
| ácido benzoico | Benceno unido directamente a −COOH. |
Errores frecuentes
- No contar el carbono del −COOH.
- Poner un localizador al grupo carboxilo.
- Numerar antes una insaturación.
- Omitir la palabra ácido o la n de −an−, −en− o −in−.
- Olvidar el segundo −COOH en un ácido dioico.
- Incluir dentro del anillo el carbono del −COOH.
Al abrirse Orgánica, Ácidos carboxílicos quedará seleccionado.